Alan Connor

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Rechtsanwalt Alan Connor, Spitzname "Sundance", ist ein ehemaliger Arbeitskollege von Jeff. Während ihrer gemeinsamen Zeit bei der Kanzlei Hamish, Hamish & Hamlin waren sie eng befreundet und haben regelmäßig auf ihre Erfolge vor Gericht angestoßen. Von seinem Naturell her ist Alan ein rückgratloser und opportunistischer Zeitgenosse, was ihn in persönlicher Hinsicht nicht sonderlich sympathisch macht, ihm aber auf beruflicher Ebene sehr zugute kommt. Aufgrund eines ernsthaften Kokainproblems muss der erfolgsverwöhnte Anwalt regelmäßig zu den Treffen der Narcotics Anonymous erscheinen, um seinen Job nicht zu verlieren.

Als Alan sich eines Tages mit seiner Selbsthilfegruppe am Greendale Community College trifft, läuft er zufällig Jeff über den Weg. Die beiden Ex-Kollegen fühlen sich sofort wieder an ihre gemeinsame Vergangenheit zurückerinnert und verbringen fortan viel Zeit miteinander, meist trinkend in einer Bar. Die Lerngruppe beobachtet dies mit wachsender Skepsis, da Jeff seine studentischen Pflichten vernachlässigt und Alan auch sonst keinen besonders guten Einfluss auf ihn auszuüben scheint. Als Annie dann auch noch einfällt, woher Alan ihr so bekannt vorkommt, schrillen bei der Gruppe endgültig die Alarmglocken: Annie hat den Anwalt einst bei einem Treffen der Narcotics Anonymous kennengelernt, als sie noch mit ihrer Adderall-Sucht gekämpft hat. Im Zuge dessen habe er voller Stolz berichtet, für den Lizenzentzug eines rivalisierenden Anwalts gesorgt zu haben. Besorgt klärt die Gruppe Jeff auf, dass Alan die Verantwortung für das vorzeitige Ende seiner Karriere trägt, doch dieser zeigt sich mangels handfester Beweise wenig beeindruckt.

Kurz darauf begleitet Jeff Alan zu einer Feier in der Kanzlei und mischt sich gut gelaunt unter seine alten Kollegen. Wie sich im Laufe des Abends herausstellt, ist diese Einladung allerdings nicht ganz uneigennützig erfolgt: Alan bittet Jeff, bei Seniorpartner Ted ein gutes Wort für ihn einzulegen, damit er endlich befördert wird. Da Ted schon immer sehr viel von Jeff gehalten hat, gelingt es letzterem tatsächlich, Alan den begehrten Posten zu verschaffen. Auch die Tatsache, dass die Lerngruppe indes eine belastende E-Mail sichergestellt hat, die Alans Schuld eindeutig beweist, ändert nichts an Jeffs Sicht der Dinge. Erst als Alan ihm eiskalt ins Gesicht lügt und einen anderen Kollegen beschuldigt, ihn damals bei der Anwaltskanzlei verpfiffen zu haben, kommt Jeff zur Vernunft. Überstürzt verlässt er die Feier und verbringt seine Freizeit lieber wieder mit seinen Mitstudenten.

Zu einem unverhofften Wiedersehen zwischen Jeff und Alan kommt es Monate später im Rahmen einer banalen Rechtsstreitigkeit am College. Jeff steht Shirley bei, als sie in Bezug auf ihren neuen Sandwichladen mit Investor Pierce aneinandergerät, und staunt nicht schlecht, als Alan sich als Anwalt der Gegenpartei herausstellt. Offenbar ist Pierce schon seit geraumer Zeit ein Klient von Alan, den er sich aufgrund seines beachtlichen Vermögens um jeden Preis warmhalten möchte. Dementsprechend bittet er Jeff, ihn gewinnen zu lassen, und fährt beim Verhör der involvierten Personen schwere Geschütze auf. Jeff packt jedoch der Ehrgeiz und er geht, sehr zu Alans Missfallen, ebenfalls in die Vollen. Letztlich droht Alan ihm sogar, ihn nach Studienabschluss nicht mehr in der Kanzlei anzustellen, sollte er nicht locker lassen. Jeff sorgt dennoch für ein Urteil zu Shirleys Gunsten, woraufhin Pierce seinen Anwalt feuert. Wütend zieht Alan von dannen und reibt Jeff unter die Nase, dass er es gewesen sei, der einst seinen Rauswurf veranlasst habe. Jeff erwidert, ihm dafür sogar dankbar zu sein, da er sonst niemals Bekanntschaft mit seinen Freunden aus der Lerngruppe geschlossen hätte.

Als Jeff einige Monate nach seinem Studienabschluss in Greendale mit seinem Ein-Mann-Anwaltsbüro pleitezugehen droht, klopft Alan überraschend an seine Tür und möchte ihn für einen ganz besonderen Fall ködern. Konkret geht es um einen Mandanten, der einen fatalen Brückeneinsturz zu verantworten hat und nun das Greendale Community College verklagen will, weil dieses ihm einst leichtfertig einen Abschluss in Ingenieurwissenschaften ausgehändigt hat. Zögerlich lässt Jeff sich in Anbetracht seiner düsteren Zukunftsperspektiven breitschlagen, gemeinsam mit Alan gegen Greendale vorzugehen. Der Pakt hält allerdings nicht lange, da Jeff sich letztlich doch auf Seiten seiner Alma Mater schlägt. Und so gehen er und Alan endgültig getrennte Wege.

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