Ray Ploshansky
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Ray ist der beste Freund von Charlie und teilt mit ihm eine Leidenschaft für Musik, die sie unter anderem in einer gemeinsamen Band namens Questionable Goods ausleben. Sein Geld verdient Ray sich jedoch als Filialleiter von Grumpy's, einem kleinen Straßencafé im Herzen von Brooklyn. Finanziell kommt der 33-Jährige, der vorübergehend in der Wohnung seiner Patentante untergekommen ist und einen beträchtlichen Studentenkredit abzubezahlen hat, gerade so über die Runden. Im Umgang mit seinen Mitmenschen hinterlässt er oftmals den Eindruck eines Zynikers und Besserwissers, der stets auf seiner Meinung beharrt und kein Blatt vor den Mund nimmt. Hinter dieser Fassade verbirgt sich aber ein von Selbstzweifeln geplagter junger Mann, dem bewusst ist, dass er im Leben noch nicht viel erreicht hat.
Der Beziehung von Charlie und Marnie steht Ray äußert skeptisch gegenüber, weil er der festen Überzeugung ist, dass ersterer sich viel zu viel gefallen lassen muss. Nicht selten stellt er sich daher bei seinen Besuchen in der WG von Marnie und Hannah schützend vor seinen besten Freund, was mitunter für dicke Luft sorgt. Endgültig eskaliert die Situation, als Ray beim Herumschnüffeln in Hannahs Zimmer über deren Notizbuch stolpert und darin eine wenig schmeichelhafte Hetzschrift gegen den als Weichei abgestempelten Charlie entdeckt. Auf Basis dieser harschen Worte schreiben die beiden Jungs einen Song, den sie bei ihrem nächsten Konzert zum Besten geben. Die im Publikum stehende Marnie traut ihren Ohren nicht und wird am nächsten Tag von Charlie abserviert, sehr zur Rays Genugtuung. Etwas wohlwollender als Marnie steht Ray indes Hannah gegenüber: Als sie ihn um einen Job in seinem Café bittet, stellt er sie trotz ihrer zweifelhaften Arbeitsmoral als Hilfskraft ein.
Auf einer Party lernt Ray eines Tages Shoshanna kennen und ist sogleich von ihrer ganz eigenwilligen Art angetan. Die junge Studentin bekommt von besagter Begegnung jedoch nicht viel mit, weil sie zuvor anstelle von Gras unwissentlich Crack geraucht hat und völlig die Kontrolle verliert. Als sie schließlich überstürzt die Feier verlässt und planlos durch die Gegend läuft, eilt Ray ihr besorgt hinterher. Die wilde Verfolgungsjagd endet damit, dass er von der in Selbstverteidigung geschulten Shoshanna brutal niedergeschlagen wird. An seiner Faszination für die ungestüme Dame ändert das allerdings nichts. Es dauert nicht lange, bis die beiden sich anlässlich der Überraschungshochzeit von Jessa und Thomas-John abermals begegnen. Den ganzen Abend stellt Ray seiner neuen Flamme nach, bis die ob ihrer sexuellen Unerfahrenheit zögerliche Shoshanna schließlich einwilligt, die Nacht mit ihm zu verbringen.
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Nachdem Ray mit Shoshanna geschlafen hat, geht er zunächst wieder seinem gewohnten Alltag nach. Kaum läuft er ihr jedoch anlässlich einer WG-Party von Hannah und Elijah über den Weg, wird ihm bewusst, dass er doch gerne richtig mit ihr zusammen wäre. Den ganzen Abend über tauschen sie unsichere Blicke und Höflichkeitsfloskeln aus, bis Ray schließlich all seinen Mut zusammennimmt und sie auf ihr distanziertes Verhalten anspricht. Er beteuert, sie für etwas ganz Besonderes zu halten, und überrumpelt sie mit einem leidenschaftlichen Kuss. Obwohl Shoshanna anfangs noch skeptisch ist, landen sie am Ende des Abends erneut gemeinsam im Bett. Dieses Mal besteht jedoch von beiden Seiten kein Zweifel daran, dass es sich dabei um den Beginn einer festen Beziehung handelt. Ray kann sein Glück kaum fassen, als er in den nächsten Tagen regelmäßig an der Seite von Shoshanna aufwacht.
Wie sich kurz darauf herausstellen sollte, ist die ungetrübte Pärchenharmonie allerdings nur von kurzer Dauer. Bei einem weiteren gemütlichen Beisammensein in Hannahs WG erfährt Shoshanna nämlich, dass Ray unter anderem deshalb so viel Zeit bei und mit ihr verbringt, weil er gar keine eigene Wohnung hat. Würde er nicht ständig bei ihr übernachten, müsste er wohl oder übel in seinem Auto schlafen. Schockiert über diese Enthüllung straft Shoshanna ihren Freund den Rest des Abends mit Schweigen. Erst als sie dann auf dem Nachhauseweg allein sind, macht sie ihrem Ärger Luft und beschimpft Ray als Verlierer, der mit seinen 33 Jahren immer noch nichts auf die Reihe bekommt. Dennoch sei sie auf dem besten Wege, sich Hals über Kopf in ihn zu verlieben, fügt sie aufgelöst hinzu. Obwohl Ray dieses Geständnis zunächst sichtlich überrascht, erwidert er ihre Gefühle. Auf die Idee, sich Shoshanna zuliebe zu ändern, kommt er jedoch nicht. Als sie ihm etwa ein dreitätiges Seminar für angehende Unternehmer vorschlägt, das ihn beruflich voranbringen soll, zeigt er null Interesse.
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Nach außen hin wirkt Ray in den nächsten Tagen ausgeglichener als sonst und lässt sich weder von nervigen Kunden noch von Hannahs Nachlässigkeit im Café aus der Ruhe bringen. Erst als letztere ihm mitteilt, sein Exemplar von "Little Women" bei ihrem Ex-Freund Adam liegen lassen zu haben, ist es vorbei mit seiner Gelassenheit. Da ihm das Buch nicht zuletzt aufgrund einer persönlichen Widmung seiner Taufpatin sehr viel bedeutet, bleibt ihm keine andere Wahl, als Adam unbekannterweise einen Besuch abzustatten. Im Zuge dessen kommen die beiden Männer ins Gespräch und Ray erfährt von einem Hund, den Adam seinem Besitzer wegen schlechter Behandlung gestohlen hat. Zusammen wollen sie das Tier zurückbringen, doch auf halbem Weg kommt es zu einem heftigen Streit, weil Ray sich wiederholt abfällig über Hannah äußert und Adam dies nicht hinnehmen will. Und so bleibt Ray letztlich allein mit dem Hund zurück und muss sich zu allem Überfluss auch noch blöd von der Tochter des Besitzers anmachen lassen. Erneut fühlt er sich wie ein Versager und bricht in Tränen aus.
Während Ray sich daraufhin noch mehr an Shoshanna klammert, macht diese sich langsam aber sicher Sorgen, seinetwegen alle anderen sozialen Kontakte vernachlässigt zu haben. Sie will sich daher im Rahmen einer Studentenparty wieder verstärkt unter Leute mischen, kann ihren Freund aber nicht zum Mitgehen motivieren. Stattdessen bleibt Ray daheim und muss sich dort mit Marnie herumschlagen, die immer noch ihrem Ex-Freund Charlie nachtrauert und unentwegt über ihre aktuelle berufliche Misere jammert. Genervt legt Ray ihr nahe, ihr Leben in den Griff zu bekommen, und staunt nicht schlecht, als sie dies zum Anlass nimmt, eine professionelle Gesangskarriere anzustreben. Was Ray indes nicht ahnt, ist, dass er zur selben Zeit von Shoshanna mit einem attraktiven Hotelportier hintergangen wird. Ihm fällt zwar schon auf, dass sie sich ihm gegenüber in den Tagen darauf etwas merkwürdig verhält, doch er gibt sich vorerst mit ihren Beschwichtigungen zufrieden.
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Auf der Feier, die zu Ehren von Charlies großem Durchbruch als Jungunternehmer steigt, wundert Ray sich erneut über das ungewohnt abweisende Verhalten seiner Begleiterin und verlangt endlich eine Erklärung dafür. Beschämt gesteht Shoshanna ihm die Sache mit dem Portier und stellt sich darauf ein, von Ray dafür in den Wind geschossen zu werden. Dieser reagiert jedoch erstaunlich gelassen und bekräftigt abermals seine Gefühle für sie. Frustriert muss Shoshanna erkennen, dass sie selbst mittlerweile anders empfindet und sich nicht mehr länger mit seinen mangelnden beruflichen Ambitionen abfinden kann. Hoch und heilig gelobt Ray Besserung, und tatsächlich zieht er wenig später ein tolles Jobangebot als Leiter einer neuen Grumpy's-Filiale in Brooklyn Heights an Land. Doch auch das ändert nichts mehr an Shoshannas Beschluss, sich von ihm trennen zu wollen. Ray reagiert ohne jegliches Verständnis auf diese Entscheidung und vermutet sofort einen anderen Mann dahinter. Und so gehen die beiden schließlich im Streit auseinander.
Teil 2 der Charakterbeschreibung von Ray (Staffel 3 und 4)
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