Jessa Johansson, Staffel 3 und 4
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Nach ihrem Verschwinden betäubt Jessa all ihre privaten Sorgen einmal mehr mit Drogen und landet schließlich auf Wunsch ihrer besorgten Großmutter in einer Entzugsklinik, wo sie von ihrem Suchtproblem loszukommen versucht. Anstatt sich dort jedoch auf ihre Erholung zu konzentrieren, stiftet Jessa jede Menge Unruhe bei ihren Mitpatienten, etwa indem sie während der gruppentherapeutischen Sitzungen provokante Kommentare schiebt oder sich über die Schicksale der anderen Süchtigen lustig macht. Schnell handelt sie sich dadurch einen schlechten Ruf als Querulantin ein und wird regelmäßig von Dr. Stern, der zunehmend genervten Klinikleiterin, in die Schranken gewiesen. Lediglich mit dem etwas älteren Jasper, der sich ebenfalls bewusst von den restlichen Patienten distanziert, kommt Jessa sehr gut zurecht, auch wenn er sie mit seinen unerwünschten Avancen zwischenzeitlich vor den Kopf stößt. Das Fass zum Überlaufen bringt Jessa letztlich damit, dass sie eine Mitpatientin gegen ihren Willen outet und sie später oral befriedigt, wofür sie von Dr. Stern der Klinik verwiesen wird. Verzweifelt wendet Jessa sich daraufhin an Hannah, die sie bereitwillig abholen kommt und zurück nach New York mitnimmt. Zuvor muss sie ihrer Freundin allerdings hoch und heilig versprechen, in Zukunft nie mehr wieder kommentarlos von der Bildfläche zu verschwinden.
In New York angekommen, zieht Jessa fürs Erste wieder bei ihrer Cousine Shoshanna ein, die sich trotz Abschlussstress aufopferungsvoll um sie kümmert und stets ein offenes Ohr für ihre Probleme hat. So lauscht sie etwa geduldig der Geschichte von Season, der angeblich verstorbenen besten Freundin von Jessa aus der Jugendzeit, die ihre Beerdigung einst nur vorgetäuscht hat, um sich dem negativen Einfluss der schon damals mit Drogen experimentierenden Unruhestifterin zu entziehen. Die bittere Wahrheit über Season bringt Jessa ins Grübeln und veranlasst sie nach einer längeren Phase der Perspektiven- und Antriebslosigkeit dazu, ihr Leben endlich wieder in den Griff zu bekommen. Zu diesem Zweck hält sie nach einem bodenständigen Job Ausschau und wird rasch in einer kleinen Kindermoden-Boutique namens "Sweet Emma" fündig, wo sie als Verkäuferin anfängt.
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Jessas anfängliche Begeisterung über den Job weicht mangels Kundschaft schon bald purer Langeweile, die sogar so weit geht, dass sie Passanten vor dem Geschäft zu belästigen beginnt. Dies scheint jedoch schlagartig vergessen, als ihr alter Bekannter Jasper sie an ihrem Arbeitsplatz aufspürt und meint, dass sie ihm seit dem gemeinsamen Klinikaufenthalt nicht mehr aus dem Kopf gehe. Jessa stellt zwar neuerlich klar, sich nicht für ihn zu interessieren, verbringt aber dennoch Zeit mit ihm, was in einer ausgelassenen Feier mit reichlich Kokain endet. Im Drogenrausch blamieren sie sich nicht nur vor Jessas Freunden, sondern brechen auch nach Ladenschluss bei "Sweet Emma" ein, um Bargeld für noch mehr Kokain aufzutreiben. Obwohl Jessa daraufhin ihren Job verliert, setzen die beiden in den nächsten Tagen ihren exzessiven Lebenswandel fort und schmieden sogar gemeinsame Reisepläne. Dazu sollte es letztlich allerdings nicht kommen, da Shoshanna, der das unangepasste Zweiergespann zunehmend auf die Nerven geht, einen Keil zwischen die beiden treibt, indem sie eine Versöhnung Jaspers und mit seiner entfremdeten Tochter Dottie in die Wege leitet. Von ihrem gleichgesinnten Kameraden daraufhin sitzen gelassen, fällt Jessa in ein tiefes Loch und gesteht sich erstmals wirklich ein, dass sie ein Junkie ist.
Nach einer emotional aufwühlenden Ausnüchterungsphase begibt Jessa sich abermals auf Jobsuche und erhält anlässlich eines spontanen Besuchs in Soojins neuer Galerie ein überraschendes Angebot von der renommierten Fotokünstlerin Bedelia "Beedie" Sharpsworth. Konkret will die im Rollstuhl sitzende Fotografin, dass Jessa, deren eigenwillige Art ihr sofort gefällt, ihr beim Archivieren ihrer Werke assistiert. Ohne Zögern willigt Jessa ein, staunt aber nicht schlecht, als Beedie kurz darauf mit einem ganz anderen Wunsch an sie herantritt. Die schwer kranke Künstlerin wünscht sich nämlich nichts sehnlicher, als mittels Euthanasie von ihren Schmerzen befreit zu werden. Jessa lehnt es zunächst vehement ab, ihr dabei zu helfen, lässt sich dann aber doch umstimmen und verabreicht ihr eine Überdosis Tabletten. Im letzten Moment überlegt Beedie es sich zu Jessas Erleichterung jedoch anders und lässt sie die Rettung rufen. Als Beedies Tochter Rickey später von dem Suizidversuch erfährt, reist sie besorgt an. Sie überredet ihre Mutter, zu ihr nach Connecticut zu ziehen, und sieht im Gegenzug von einer strafrechtlichen Verfolgung Jessas wegen Beihilfe zum Selbstmord absieht. Schweren Herzens muss die Künstlerin somit von ihrer lieb gewonnenen Helferin Abschied nehmen.
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Neben dem erneuten Jobverlust trifft es Jessa hart, als Hannah für einen Autoren-Workshop kurzfristig nach Iowa übersiedelt und ihr somit als primäre Vertrauensperson abhandenkommt. Zwar bleiben die beiden nach einem diesbezüglichen Streit via Skype in Kontakt, doch ihr Verhältnis kühlt spürbar ab. Zunehmend engen Kontakt pflegt Jessa unterdessen zu Adam, den sie regelmäßig bei den Treffen der Anonymen Alkoholiker sieht. Zu Beginn hält Adam sie noch für einen schlechten Einfluss, was sich einmal mehr bestätigt, als sie bei einem Spaziergang wegen Jessas ungeniertem Urinieren in der Öffentlichkeit festgenommen werden. Mit der Zeit lernen sie einander jedoch zu schätzen, zumal es beiden an Freunden mangelt und Hannahs Abwesenheit dadurch erträglicher wird.
Für jede Menge Turbulenzen sorgt Jessa, als sie ein Auge auf den Hipster Ace wirft, der mit ihrer alten Bekannten Mimi-Rose Howard eine komplizierte On-Off-Beziehung führt. Um bei ihrem Schwarm freie Bahn zu haben, verkuppelt sie Mimi-Rose kurzerhand mit Adam, obwohl dieser offiziell noch mit Hannah liiert ist. Die vorprogrammierte Auseinandersetzung mit letzterer nimmt Jessa bereitwillig in Kauf und genießt tatsächlich schon bald die erhoffte, sehr leidenschaftliche Zweisamkeit mit Ace. Von langer Dauer ist ihr privates Glück allerdings nicht, da Ace immer noch Gefühle für seine Ex-Freundin hegt, was bei einem spontanen Doppeldate mit Mimi-Rose und Adam mehr als deutlich wird. Jessa platzt wegen der unverhohlenen Flirterei von Ace und Mimi-Rose der Kragen, und sie kehrt ihnen - mit dem nicht minder irritierten Adam im Schlepptau - den Rücken zu.
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Überraschend souverän präsentiert sich Jessa, als es bei der geplanten Hausgeburt von Adams Schwester Caroline zu ernsten Komplikationen kommt. Während Laird, Hannah und Adam ob der schmerzverzerrten Schreie der angehenden Mutter panisch reagieren, bewahrt Jessa einen kühlen Kopf und stellt fest, dass das Baby verkehrt herum im Geburtskanal liegt. Ohne langes Zögern überzeugt sie Laird davon, seine Frau gegen deren Willen ins Krankenhaus zu bringen, wo kurz darauf ihre Tochter auf die Welt kommt. Jessa ist sichtlich stolz, dass sie der jungen Familie im entscheidenden Moment dank ihrer Bestimmtheit geholfen hat, und beschließt in dem Moment, einen sozialen Beruf ergreifen zu wollen.
Teil 1 der Charakterbeschreibung von Jessa (Staffel 1 und 2)
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