Ashleigh & Rusty
You're going to make some girl very happy, Rusty Cartwright!
Die flippige Ashleigh Howard ist lange Zeit auf der Suche nach dem Liebesglück und im Gegensatz zu ihrer besten Freundin, Casey Cartwright, tut sie sich damit sehr schwer. Dass sie einmal mehr in Caseys jüngerem Bruder, Rusty, sehen könnte, hätte sie wohl selbst nie erwartet.
"I was looking forward to it, especially since I missed my high school prom." - "What? You missed your prom? Rusty, that's so sad, there's a reason, why every teen movie ends with a prom."
Lange Zeit weiß Ashleigh gar nichts davon, dass Rusty überhaupt existiert, denn bis zu seinem Studium an der CRU hat Casey ihren Bruder all ihren Freunden verschwiegen. Auch nachdem Rusty Mitglied der Studentenverbindung der KTΓ ist, kann sie ihm nicht viel abgewinnen und für sie ist er lange Zeit nur der Bruder ihrer besten Freundin. Außerdem ist er Mitglied der Studentenverbindung KTΓ und für diese hat Ashleigh nicht sonderlich viel übrig. Rusty hingegen sieht sie als gutaussehende Freundin seiner Schwester und erwartet nicht, dass er oder sie jemals mehr als das für einander empfinden könnten. So haben die beiden haben nicht sehr viel Kontakt miteinander und sehen sich bloß gelegentlich, zum Beispiel wenn er die ZBZs besucht oder sie sich bei Greek-Veranstaltungen über den Weg laufen.
Zufällig erfährt Ashleigh, dass Rusty nie auf seinem High School Ball war. Sie möchte ihn daher für den ZBZ-Ball verkuppeln, aber die Mädchen, die sie als Date für ihn auserkoren hat, haben an ihm kein Interesse, weil sie ihn für einen Streber halten. Sie hat keine Ahnung, was sie daraufhin für ihn unternehmen kann, doch dann sagt ihr eigenes Date ab. Casey kommt auf die Idee, dass sie Rusty mitnehmen könnte, denn dieser könnte sich dann mit ihrem Freund Max Tyler unterhalten. Nur zögerlich willigt Ashleigh ein und eigentlich tut sie das auch nur, um Casey einen Gefallen zu tun. Den beiden fällt es zunächst schwer, miteinander zurecht zu kommen, aber dann hört Ash mit an, wie Evan Chambers sich über Rusty lustig macht, weil dieser bei einem Mitleidsdate sei. Daraufhin zieht sie Rusty auf die Tanzfläche und die beiden küssen sich sogar vor Evans Augen, nur um ihm seine Bemerkung heimzuzahlen. Auf dem Nachhauseweg amüsieren sich die beiden gut, doch dann verabschieden sie sich freundschaftlich. Ashleigh verspricht ihm, dass er eines Tages ein Mädchen finden wird, dass er sehr glücklichen macht.
"I don't wanna get in another relationship. I wanna make sure that I have the right match."
Danach kehren die beiden zu ihrem ursprünglichen Verhältnis zurück, allerdings verstehen sie sich jetzt deutlich besser und kommen gut miteinander zurecht. Sie sieht zwar in ihm immer noch den Bruder ihrer besten Freundin, aber sie hält ihn nicht mehr für ganz so merkwürdig, wie sie es anfänglich wegen seines wissenschaftlichen Studiums tat. Die beiden begegnen sich immer mal wieder auf Greek-Veranstaltungen oder laufen sich auf dem Campus über den Weg, aber mehr als gute Bekannte scheinen sie wohl lange Zeit nicht zu werden.
In Rustys zweitem bzw. in Ashleighs letztem Schuljahr belegen die beiden den gleichen Marketing-Kurs und setzen sich zusammen. Da Ashleighs Laptop kaputt ist, bietet er an ihren zu reparieren. Dabei kommt ihr die Idee eine Nerd-Auktion abzuhalten, um Geld für die ΓΨs zu sammeln, und sie bittet ihn mitzumachen. Rusty hat zu dem Zeitpunkt ein Auge auf Erica Miller geworfen, die Ashleigh für ihn zu der Auktion einladen möchte. Bei der Auktion fällt ihr auf, wie schlecht er ein Mädchen namens Dana Stockwell behandelt, die offensichtlich an ihm interessiert ist. Ashleigh, die kurz zuvor Fisher gesehen hat, ist verletzt und reagiert deshalb wütend auf Rustys Verhalten gegenüber seiner Bewunderin. Am nächsten Tag hat Ashleigh aber bereits eingesehen, dass ihr Verhalten nicht gerechtfertigt war, aber auch Rusty gibt zu, dass er einfühlsamer hätte reagieren sollen.
Durch den gemeinsamen Kurs verbringen die beiden viel mehr Zeit miteinander und freunden sich schließlich an. Als der Valentinstag näher rückt, beschließen Ashleigh und Casey Rusty mit Katherine Parker zu verkuppeln. Für Ashleigh und Casey wären die beiden das perfekte Paar, weil sie beide etwas seltsam sind und weil beide das Greek-System so sehr mögen. Tatsächlich kommen sich die beiden näher, doch dann bemerkt Rusty, dass er auch etwas für seine Laborassistentin Dana empfindet. Daher bittet er Ashleigh um Rat, die ihm in dieser Lage sehr gerne hilft. Sie ist der Ansicht, dass Dana besser zu ihm passt, doch zunächst ist Rusty sich nicht wirklich sicher. Daher gibt sie ihm Tipps, wie er Katherine von sich überzeugen kann. Als Rusty merkt, dass Katherine doch die Falsche ist, hilft sie ihm seine Beziehung zu Dana zu retten.
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