Ted und die Liebe

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Bis Ted die einzig wahre Liebe gefunden hat, mit der er später zwei Kinder bekam und glücklich verheiratet war, musste er sich mit vielen anderen Frauen verabreden. Bei einigen war schon nach dem ersten Date klar, dass sie nicht "die Eine" sind, mit anderen führte Ted ernsthafte Beziehungen und glaubte oftmals schon daran seine Traumfrau getroffen zu haben.

Stefanie

Als Ted mit Stefanie essen war, gestand sie ihm, dass sie, als sie noch in Los Angeles gelebt hat, einige Zeit ziemlich am Boden war und deswegen Pornos gedreht hat. Mit dieser Tatsache hätte Ted eventuell noch klar kommen können, doch als er hörte, dass sie bei insgesamt 157 Pornofilmen mitgespielt hatte, war für ihn klar, dass er Stefanie nicht mehr wiedersehen will.

Jackie

Dass Ted keinesfalls eine ernsthafte Beziehung mit Jackie eingehen wollte, wurde ihm bewusst, als sie ihm bei einem Essen erzählt, dass sie im Alter von 16 Jahren einmal einen Anhalter angefahren hatte und sich nicht vergewissert hatte, was aus ihm geworden ist, sondern einfach weitergefahren ist.

Kürbis-Schlampe (2001)

Im Jahr 2001 besuchte Ted die Halloween-Party und lernte eine Frau kennen, die sich als Kürbis verkleidet hatte. Sie gab ihm ihre Nummer, doch da sie auf einen Schokoriegel geschrieben war, gab Lily diesen aus Versehen einem Kind mit. Seit dem besucht Ted jedes Jahr im gleichen Kostüm die Party und hofft die Frau wieder zu treffen, erkennen würde er sie an ihrem Drink, gemixt aus Kahlua und Root-Bier.

Natalie (2002 & 2005)

Natalie kommt ursprünglich aus Alabama und lernte Ted 2002 in New York kennen. Die beiden merkten sofort, wie sehr sich mochten und begannen eine Beziehung. Doch nach einiger Zeit wurde Ted klar, dass er noch nicht bereit für eine ernsthafte Beziehung war, und außerdem stand Natalies Geburtstag bevor und er hatte keinen Plan, was er ihr... mehr

Garderoben-Mädchen (2002)

Nachdem er sein Date mit Kelly im Club 'Okay' vermasselt hat, lernt er das Mädchen an der Garderobe kennen. Die beiden verstehen sich auf Anhieb gut und Ted verbringt den Abend bei ihr hinterm Tresen. Die beiden tauschen ihre Nummern aus und treffen sich auch noch einmal, jedoch stellt sie sich nicht als seine Traumfrau heraus.

Trudy (2002)

Nach einer durchzechten Nacht wacht Ted neben Trudy auf. Da er jedoch eigentlich mit Robin zusammen sein will, versteckt er Trudy und diese verschwindet daraufhin wieder und lässt nur eine Ananas zurück.