Teddy Conrad

[x] Diese Loyalität ändert allerdings nichts an der Tatsache, dass Teddy der Beziehung von Rayna und ihrem Gitarristen Deacon misstraut. Vor allem hat er Angst um die Beziehung zu Maddie, falls herauskommen sollte, dass sie die leibliche Tochter von Deacon ist. Trotz ihrer dreizehnjährigen Ehe fühlt Teddy sich immer noch als Raynas zweite Wahl und kann die Vorstellung nicht abschütteln, dass Rayna lieber mit Deacon zusammen wäre. Die gemeinsame, kleine Tour der beiden ist ihm deshalb ein Dorn im Auge und als er Rayna darauf anspricht, sagt sie die Tour schließlich ab und feuert Deacon sogar, als dieser sich öffentlich mit Teddy streitet. Nachdem dieses Problem aus der Welt zu sein scheint, konzentriert Teddy sich wieder auf seinen Wahlkampf. Doch das wird erschwert durch das Auftauchen von Peggy Kenter, einer langjährigen Freundin von Teddy, mit der er früher auch zusammen war. Peggy will ihn in seinem Wahlkampf unterstützen, doch sie sucht Teddy hauptsächlich auf, weil die millionenschwere Geldunterschlagung, die sie gemeinsam bei einem von Teddys Geschäften begangen haben, durch eine Steueruntersuchung aufzufliegen droht. Teddy, der um seine Kandidatur bangt, weiht Lamar ein und bittet ihn um Hilfe. Tatsächlich schafft es Lamar, das Problem aus der Welt zu schaffen, doch als Teddy Peggy darüber in Kenntnis setzt, werden die beiden heimlich von einem Privatdetektiv fotografiert, der Teddy im Auftrag von Coleman beschattet.

Als Coleman Teddy mit der Veröffentlichung der Bilder, die den Anschein einer Affäre haben, droht, distanziert sich dieser von Peggy, die daraufhin eine Überdosis Tabletten nimmt. Teddy bleibt keine Wahl, als auch Rayna von der Sache zu erzählen und ihr schließlich auch die Wahrheit über den Cumberland Deal und seine Geldunterschlagung zu sagen, damit sie nicht glaubt, dass er eine Affäre hat. Diese Enthüllung belastet ihre Ehe sehr, da Rayna nicht mehr weiß, wie sie im vertrauen soll und wütend darüber ist, dass er sich von ihrem Vater helfen ließ. Die beiden beschließen eine heimliche Trennung auf Zeit, wofür Raynas Tour ein gutes Cover ist. Trotz aller Zwischenfälle gewinnt Teddy die Wahl – ohne zu wissen, dass Lamar Stimmen für ihn gekauft hat. Das Verhältnis zwischen ihm und Rayna bleibt jedoch schwierig und nachdem er eines Tages Peggy Kenter wieder begegnet, kommen sich die beiden näher und Teddy lässt sich auf eine Affäre mit ihr ein. Dadurch merkt er, dass seine Ehe mit Rayna schon lange am Ende ist und er macht schließlich Nägel mit Köpfen und erklärt Rayna, dass er die Scheidung will. Da er sich außerdem von seinem übermächtig erscheinenden Schwiegervater befreien will, setzt er gegen den Willen von Lamar Coleman als seinen Stellvertreter ein und wendet sich außerdem von den Plänen ab, auf dem Land von Lamar ein Baseball-Stadion zu bauen – der einzige Grund, weshalb Lamar seinen Schwiegersohn überhaupt zum Bürgermeister gemacht hat. Peggy kann ihn jedoch davon überzeugen, weiterhin an den Plänen festzuhalten. Erst nach Lamars Herzinfarkt erfährt Teddy durch Tandy, dass Peggy von Lamar erpresst wurde, nachdem Lamar herausgefunden hat, dass Peggy die Fotos von sich und Teddy an die Presse gegeben und damit die Trennung von ihm und Rayna öffentlich gemacht hat. Teddy zieht daraus die Konsequenzen und kündigt zum einen alle Verträge, die die Stadt mit Lamar gemacht hat und beendet außerdem die Beziehung zu Peggy, da er ihr nicht mehr vertrauen kann.

Gerade als es scheint, als hätten Teddy und Rayna eine Möglichkeit gefunden, trotz ihrer Trennung gemeinsam für ihre Töchter da zu sein und weiterhin als Eltern zu funktionieren, erfährt Teddy, dass Rayna und Deacon eine Beziehung haben. Er reagiert wütend und panisch, weil er befürchtet, dass dadurch früher oder später ans Licht kommt, dass nicht er, sondern Deacon Maddies leiblicher Vater ist. Deshalb erwirkt er kurzerhand eine einstweilige Verfügung gegen Deacon, dass dieser sich seinen Töchtern nicht mehr nähern darf. Es droht ein Sorgerechtsstreit zwischen Teddy und Rayna zu entbrennen, doch bevor es dazu kommt, eskaliert die Situation auf andere Weise: Maddie findet in Raynas Unterlagen einen Vaterschaftstest, der belegt, dass Teddy nicht ihr leiblicher Vater ist. Gemeinsam versuchen Teddy und Rayna daraufhin, das Vertrauen ihrer Tochter wieder zu gewinnen und versichern ihr, dass sie nur das Beste für Maddie wollten. Diese beschließt, dass sie fortan bei Teddy leben will, verspricht er Rayna, dass sie ihre Tochter dadurch nicht verlieren wird. Kurz darauf bittet Peggy ihn um ein Treffen und sagt ihm, dass sie schwanger ist.