Simon
Simon (John Clarence Stewart) ist in "Zoey's Extraordinary Playlist" ein Kollege von Zoey in der IT-Firma und die erste ihr näher stehende Person, die Zoey bei ihrem drohenden privaten Verlust unterstützt.
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Charakterbeschreibung: Simon, Staffel 1
Simon arbeitet für die PR-Abteilung von SPRQPoint und ist somit ein Kollege von Zoey. Er hat jedoch keine gute Zeit, denn sein Vater hat vor fünf Monaten Selbstmord begangen und das belastet ihn immer noch sehr. Zoey sucht das Gespräch mit ihm und deutet an, dass ihr Vater Mitch im Sterben liegt. So kommt es, dass sie in ein richtig tiefsinniges Gespräch verfallen, bei dem er ihr sein Schicksal anvertrauen kann. Er rät Zoey anschließend, jeden Moment mit ihrem Vater noch zu nutzen und ist dankbar mal jemanden gefunden zu haben, mit dem er darüber sprechen kann. Fortan plaudern die beiden öfters miteinander und so lernt Zoey auch Simons Verlobte Jessica kennen, der er sich bislang noch nicht anvertrauen konnte. Da er von seiner Kollegin aber animiert wurde, hat er ein langes Gespräch mit Jessica. Das tut Simon gut, dennoch hat er nicht das Gefühl, dass sie sich wirklich in seine Gefühle hineinversetzen konnte. Da er das Verständnis aber bei Zoey weiß, plaudern sie immer öfters miteinander. Er erkundigt sich bei ihr nach Mitch und sie wiederum holt sich berufliche Tipps von ihm ein, weil er bereits eine Abteilung leitet.
Als ein Partyabend ansteht, hat Zoey Simon eingeladen, doch er fühlt sich schlecht, weil er das Gefühl hat, mit Spaß seinen Vater zu verraten. Ihre Gedanken verlagern sie stattdessen auf den Launch einer Uhr von SPRQPoint, der positiv einschlagen muss. Simon arbeitet fieberhaft an der Aufmachung und sorgt sich, ein prominentes Gesicht an Bord holen zu müssen. Er entscheidet sich schließlich dagegen und dennoch wird es ein erfolgreicher Abend. Simon kann diesmal richtig loslassen und tanzt mit Zoey, um den Erfolg zu feiern.
Simons Verlobungsfeier steht bald an und der Florist hat kurzfristig abgesagt. Als Zoey das mitbekommt, schlägt sie ihre Mutter Maggie vor. Diese zögert zunächst wegen Mitch, aber letztlich sagt sie zu. Simon merkt kurz darauf, dass Zoey nicht mehr auf seine Nachrichten reagiert. Doch das wiegt nicht so schwer, weil sie auf der Arbeit dennoch das Gespräch mit ihm sucht, denn sie befürchtet, dass ihr Bruder David seine Frau Emily betrügt. Für Simon ist das auch ein heikles Thema, denn er braucht sich nur vorzustellen, wie Jessica reagieren würde. Doch auch ihn selbst belastet etwas, was Zoey bemerkt, die nachfragt. Simon gesteht, dass der Geburtstag seines Vaters bevorsteht, aber er will darauf nicht näher eingehen. Kurz darauf wird er von ihr mit einer Notfall-Box überrascht, in der alles findet, was seine Seele tröstet. Jessica hatte dagegen einen anderen Einfall zur Ablenkung: sie hat Karten für ein Sportevent besorgt. Am Tag selbst bekommt Simon von Zoey noch einmal versichert, dass sie für ihn da ist. Er nutzt das am Abend, denn er hat das Gefühl, seinen Vater im Stich gelassen zu haben. Bei Zoey zuhause findet er ein offenes Ohr. Während sie ihn tröstet, knistert es auf einmal zwischen ihnen und er fragt sich, ob er nun gehen oder doch bleiben soll.
Zoey und Simon stehen kurz vor einem Kuss, doch sie macht noch einmal einen Rückzieher und schickt ihn nach Hause. Er versucht sich am nächsten Tag mit seiner Rede für die Verlobungsparty abzulenken, als Zoey hinzukommt, die eine Nachricht von Jessica wegen eines Treffens bekommen hat. Beide sind deswegen sehr nervös, aber als Jessica kurz darauf selbst bei SPRQPoint auftaucht, zeigt sich für Simon aus der Ferne, dass sie ganz normal miteinander reden. Am Abend läuft die Party gut an, bis eine betrunkene Zoey mit Joan auftaucht, obwohl sie zunächst abgesagt hatte. Simon wird schließlich von einer Fotopräsentation überrascht, die Jessica für ihn zusammengestellt hat. Anschließend hält er seine Rede und hebt seine Liebe zu seiner Verlobten hervor, doch dunkle Wolken nähern sich schnell. Simon bekommt einen Streit zwischen Zoey und Jessica mit und Letztere will ihre Kontrahentin von der Party wissen. Er will noch eingreifen, aber in ihrer Hektik setzt Zoey die Blumendekoration in Brand und der Abend endet in einer Katastrophe. Es gibt später ein klärendes Gespräch zwischen den dreien, wo Simon und Zoey versichern, nicht miteinander geschlafen zu haben. Er erklärt nur, dass er zu Zoey wegen seiner Trauer um seinen Vater eine Verbindung hatte. Das gefällt Jessica aber auch nicht, weil er sich ihr anvertrauen sollte. Zoey zieht sich irgendwann leise zurück. Simon versucht Jessica seine Liebe zu versichern, doch das reicht ihr nicht. Er räumt daher am Ende ganze alleine die Party auf.
Am nächsten Tag betont Simon gegenüber Zoey, dass sie wieder nur Kolleg*innen sein können. Als er sie nach der Mittagspause aber aufgebraucht ins Büro zurückkehren sieht, will er nachhaken, doch diesmal erinnert sie ihn, dass sie wieder distanzierter miteinander sein wollen. Kurz darauf sieht er sie mit Max agieren. Nach Feierabend trifft Simon diesen zufällig im Aufzug und erkundigt sich, ob sie etwas miteinander haben oder jemals hatten, was Max als sehr seltsam empfindet. Der Konflikt zwischen Simon und Zoey spitzt sich zu, als sie im Mediationsraum ihrer Etage aufeinandertreffen und sie ein Lied für ihn singt, das sehr erotisch ist. Plötzlich steht aber Max im Raum und ist wütend angesichts dessen, wovon er Zeuge geworden ist. Zoey taucht später noch einmal bei Simon auf, um ihm zu bestätigen, dass sie das, was sie gesungen hat, wirklich empfindet. Er küsst sie daraufhin, aber beide merken, dass sie einen Fehler machen und fahren wieder auseinander.
Am nächsten Tag betont Simon wieder, dass sie eigentlich keine Ebene haben, auf der sie sich küssen, er wirkt aber über seine eigenen Worte so unsicher, dass Zoey sich nicht sicher ist, wie sie ihn verstehen soll. Dann werden Simon und Jessica auch noch zu einem Pärchenabend mit Mo und Eddie geladen. Ihm wird schnell klar, dass Mo seine eigenen Pläne hat und schon kommt die Frage, wann die Hochzeit stattfinden wird. Jessica nutzt den Moment, um darzulegen, dass sich ihr Verlobter offenbar ziert, weswegen sie noch kein genaues Datum haben. Mo nimmt sich Simon alleine zur Seite und stellt ihn zur Rede, dass er sich wegen seiner Gefühle klar werden muss. Er hat aber an beiden Frauen etwas, was Mo auch verstehen kann, aber er warnt ihn, dass er ohne Entscheidung nur unnötig Gefühle verletzt. Kurz vor Feierabend bekommt Simon Besuch von Zoey, die klar betont, dass sie nicht die andere in einer Beziehung sein will. Und da der Kuss für ihn keine Klarheit bedeutet hat, will sie sich nun zurückziehen. Simon ist aber ans Denken gekommen und kommt zum Ergebnis, dass er und Jessica sich trennen müssen.
Simon steht zwar zu seiner Entscheidung und doch beschäftigt sie ihn sehr. Als er auf Zoey trifft, berichtet er von der Trennung, doch er merkt, dass das für sie nichts Neues ist. Sie will ihm etwas Freiraum geben, doch Simon lädt sie für den Abend zu sich ein. Als Zoey dann auftaucht, ist die Stimmung etwas angespannt, weil sie nicht wissen, wie es nun weitergeht. Simon hat zunächst noch das Kochen als Ablenkung, doch dabei schleichen sich auch wieder düstere Gedanken ein. Zoey erklärt daraufhin für ihn überraschend, dass sie gehen wird, weil sie merken würde, dass er noch nicht für eine neue Beziehung bereit sei. Am nächsten Tag sprechen sie dennoch nochmal klärend darüber. Simon rechtfertigt seine Stimmung damit, dass er gestern erfahren hat, dass seine Mutter wieder heiraten wird und nun glaubt er, seinen Vater zu verraten, wenn er der Hochzeit beiwohnt. Zoey erwidert daraufhin kühl, dass er seine Trauer endlich hinter sich lassen müsse. Für ihn ist das hart, weil es nicht zu der fürsorglichen Zoey passt. Am Abend wird er zu ihr gebeten, doch kaum hat sie die Tür geöffnet, empfängt sie ihn schon mit einer Kussattacke. Zunächst macht Simon mit, doch dann erinnert er sich an ihre letzten Worte und will wissen, was sie damit meint. Sie fetzen sich schließlich heftig wegen ihrer Trauer, bis Mo plötzlich im Raum steht und sie zu einer Tanzparty einlädt, um die negativen Gefühle wegzutanzen. Das hilft ihnen tatsächlich und sie erkennen, dass sie sich beide gegenseitig wehgetan haben. Simon hat für sich begriffen, dass er auf seine Mutter eifersüchtig ist, weil sie offenbar weitermachen kann. Er will dennoch zu ihrer Hochzeit und dann weitersehen.
Als Simon wieder in San Francisco ist, will er Zoey mit einem Mittagessen überraschen, trifft aber auf sie und Max in der Mall, was gleich zwischen ihnen steht. Simon verabschiedet sich ins Büro, geht aber nicht wirklich, sondern beobachtet die beiden aus der Ferne, weil er gleich Eifersucht empfindet. Zoey spricht ihn später im Büro an und er gesteht, dass er eigentlich optimistisch zurückgekehrt ist. Sie betont daraufhin, dass er nicht eifersüchtig sein müsse. Später bekommt Simon einen Anruf von Max und erfährt, dass Mitch im Sterben liegt. Da dieser um ihre besondere Verbindung wegen ihrer Väter weiß, dachte Max, dass Simon es wissen sollte. Er kocht daraufhin sofort eine Lasagne und will sie vor Zoeys Elternhaus abstellen. Sie sieht ihn aber, weswegen er ihr auch persönlich sagt, dass er in Gedanken bei ihr ist. Einige Tage später besucht er die Beerdigung von Mitch.
Zur Charakterbeschreibung von Simon, Staffel 2
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