Lindsey Strauss

[x] Lindsey ist sehr liebevoll und loyal ihren Freunden und Lucas gegenüber. Sie zeigt außerdem viel Verständnis für Lucas' Schreibblockade, ermutigt ihn aber auch gleichzeitig, endlich loszulassen und einfach zu schreiben. Lindsey versucht, sich mit den anderen Frauen in Lucas' Leben anzufreunden, was sich bei Peyton jedoch schwierig gestaltet, da diese Lindsey nicht leiden kann. Mit Haley hingegen hat Lindsey jedoch eine Freundschaft aufgebaut und die beiden unternehmen oft etwas zusammen. Auch mit Brooke versteht sie sich mit der Zeit immer besser.

Trotz ihrer Probleme mit Peyton, vertraut Lindsey Lucas in dieser Beziehung, doch als sie herausfindet, dass diese noch Gefühle für Lucas hat, wird sie eifersüchtig und möchte, dass Lucas den Kontakt zu Peyton abbricht, was dieser jedoch nicht wirklich kann. Lucas macht Lindsey schließlich einen plötzlichen Heiratsantrag, nachdem er zuvor Peyton geküsst hat. Sie nimmt den Antrag an, bittet Haley ihre Brautjungfer zu sein und Brooke ihr das Hochzeitskleid zu schneidern.

Doch so glücklich sie in ihrer ersten Phase der Verlobung auch ist, wird ihre Beziehung zu Lucas erschüttert, als sie mit Haley, Brooke, Peyton und Mia in der Bibliothek der Tree Hill High School versehentlich eingesperrt wird, denn Peyton bricht einen heftigen Streit vom Zaum – sie erzählt Lindsey, dass Lucas' Verlobungsring eigentlich für sie gedacht war und der gleiche ist, mit dem er ein paar Jahre zuvor um ihre Hand angehalten hatte. Außerdem behauptet Peyton, Lindsey habe es sicher leicht im Leben gehabt, da sie aus gutem Haus stammt und ihr Vater ihr sicherlich jeden Wunsch erfüllt habe. Daraufhin bricht Lindsey in Tränen aus und verrät, dass ihr Vater an Krebs gestorben ist und sie den Stecker der lebenserhaltenden Maschinen ziehen musste, weil ihre Mutter zu schwach dafür war.

Nach einem Streit wegen des Verlobungsrings versöhnen Lindsey und Lucas sich jedoch schnell wieder und wollen die Hochzeit durchziehen, da Lucas Lindsey klar machen konnte, wie sehr er Lindsey liebt.

Nachdem Lucas "Ich will" gesagt hat und auf Lindseys Antwort wartete, kann sie ihr Ja-Wort nicht geben, denn am Vorabend hatte sie Lucas‘ zweites Buch gelesen und realisiert, dass es im Buch um Lucas‘ Liebe zu Peyton, seinem "Komet" geht. Sie kann Lucas daher nicht heiraten und verlässt die Kirche. Lucas versucht vergeblich sie zurück zu gewinnen, doch sie bleibt standhaft. Sie liebt ihn noch, jedoch kann sie nicht mit ihm zusammen sein. Also fliegt Lindsey zurück nach New York und erzählt Lucas kurz darauf, dass sie einen anderen Mann kennen gelernt hätte, um es ihm einfacher zu machen. Allerdings war dies nur eine Lüge, da sie Lucas immer noch von Herzen liebt.

Nach einigen Wochen sehen Lucas und Lindsey sich wieder, als er nach New York fliegt, um seine Buchtour zu besprechen, die Lindsey für ihn organisiert hat, denn die beiden arbeiten nach wie vor zusammen. Dort gesteht er ihr schließlich auch, dass Peyton und er bald heiraten werden. Lindsey ist am Boden zerstört und übergibt ihre Arbeit als Lektorin einem Kollegen.