Wesley Wyndam-Pryce
Der Engländer wird vom Rat der Wächter als neuer Beschützer und Trainer der beiden Jägerinnen Buffy und Faith nach Sunnydale geschickt. Dort stößt er allerdings größtenteils auf Ablehnung, und auf Grund seiner Unerfahrenheit und Selbstüberschätzung begeht er eine Reihe fataler Fehler. Durch seine eigene Schuld verliert er beide seine Jägerinnen, Faith wendet sich der dunklen Seite zu und Buffy sagt sich vom Rat los, nachdem dieser dem sterbenden Angel nicht helfen will. Die einzige die ihm Sympathien entgegen bringt ist ausgerechnet Cordelia, doch nach einem Kuss merken beide, dass sie nicht zusammen passen. Nachdem Wesley mitgeholfen hat, den Aufstieg des Bürgermeisters zu verhindern, verschwindet er aus Sunnydale.
Nach Doyles Tod taucht er unvermuteterweise in L.A. wieder auf, inzwischen vom Rat der Wächter gefeuert und nun als freier Dämonenjäger tätig. Allerdings ist er auch in seinem neuen Job nicht besonders erfolgreich, trotzdem bleibt er bei Angel und Cordelia und unterstützt sie mit seinem Wissen über Dämonen und magische Zusammenhänge bei ihrer Arbeit.
Als Faith nach ihrem Erwachen aus dem Koma nach Los Angeles kommt und von Wolfram & Hart engagiert wird, um Angel zu töten, entführt sie Wesley und foltert ihn brutal. Sie lebt damit Rachefantasien und unterdrückte Aggressionen gegen ihren ehemaligen Wächter aus, die beweisen wie weit sie vom rechten Wege abgekommen ist. Angel kann Wesley letztendlich befreien und ihm gelingt es, zu Faith durchzudringen und sie dazu zu bewegen, sich ihren Sünden und ihrer Verantwortung zu stellen. Und auch wenn es Wesley extrem schwer fällt, nach dem was sie ihm angetan hat, etwas gutes in ihr zu sehen, ist er bereit aus Loyalität zu Angel dem Wächterrat nichts von den jüngsten Ereignissen und von Faiths Aufenthaltsort zu berichten.
Die drei Mitarbeiter bei Angel Investigation, Angel, Wesley und Cordelia, wachsen mit der Zeit immer näher zusammen und bilden eine kleine, eingeschworene Gemeinschaft. Deshalb versucht auch Wolfram & Hart immer wieder, Angel damit in die Knie zu zwingen, dass sei entweder Cordelia oder Wesley bedrohen oder sogar versuchen zu töten. Sie jagen dazu unter anderem das Gebäude in die Luft, in dem sich die Agentur befindet. Doch all diese Attacken können das Team nicht davon abhalten, weiter gegen das Böse zu kämpfen. Während ihrer Arbeit stößt Welsey auf die mysteriöse Shanshu-Prophezeiung, die besagt, dass der Vampir mit Seele nach einem langen und qualvollen Kampf damit belohnt wird, seine Menschlichkeit wieder zu erlangen. Da man hofft, dass diese Prophezeiung sich auch Angel bezieht, spielt diese von nun an in all ihrem Handeln eine große Rolle.
Nach der Explosion ihrer Agentur lässt sich Angel Investigations im Hyperion Hotel als neuem Hauptsitz nieder und arbeitet eng mit dem Führer einer Strassengang und Vampirjäger Charles Gunn zusammen. Privat beginnt Wesley eine Beziehung mit Virginia Bryce, einer jungen Frau, die er davor bewahrt hat, von ihrem Vater, einem Dämon, als Menschenopfer dargebracht zu werden. Doch diese Beziehung hält nicht lang, da sich die Zeiten für Angel Investigations arg verschlechtert haben. Nachdem Darla von Wolfram & Hart wieder zum Leben erweckt und dann auch noch durch Drusilla wieder in einen Vampir verwandelt wurde, begibt sich Angel auf einen blutigen Rachefeldzug. Er isoliert sich von seinen Freunden und feuert sie sogar aus der Agentur, als die seine Taten moralisch nicht gutheißen. In dieser Zeit übernimmt Wesley die Leitung der Agentur, die er zusammen mit Cordelia und Gunn gründet, um den Kampf gegen das Böse auch ohne Angel soweit es geht aufrecht zu erhalten, während der sich völlig in seine Fixiertheit auf Darla und Wolfram & Hart hineinsteigert. Bei einem ihrer Einsätze wird Wesley angeschossen uns sitzt danach eine Zeit lang im Rollstuhl. Nach diesen Ereignissen trennt Virginia sich von ihm, da sie die Sorge um ihn nicht ertragen kann. Schwer verletzt, pleite und mit Gunn und Cordelia zusammen durch ihre ungewöhnliche Aufgabe völlig vom normalen Leben isoliert, befindet sich Wesley an einem aussichtslosen Tiefpunkt seines bisherigen Lebens.
Die Lage bessert sich, als Angel endlich zur Besinnung kommt und sich wieder mit seinen Freunden verträgt. Er akzeptiert, dass nun Wesley der neue Führer bei Angel Investigations ist und er sich ihm unterordnen muss, da die anderen ihm noch nicht wieder vollkommen vertrauen. Die Situation stellt sich als ziemlich schwierig für Angel und Wesley heraus. Angel ist vom Naturell her ein geborener Anführer und Wesley ist durch die Erziehung seinen Vaters geplagt von Selbstzweifel, insbesondere was seine Führungsqualitäten angeht. Selbst als er sich in Pylea, der Heimatdimension von Lorne, in die die Gruppe versetzt wird, sehr gut im Kampf behaupten kann, nagen die Zweifel weiter an ihm. Nach ihrer Rückkehr nach Los Angeles beginnt Wesley sich in Fred zu verlieben. Fred ist eine junge Studentin, die in Pylea gefangen war und vom Team befreit wurde. Sie wohnt nun im Hyperion Hotel und integriert sich langsam bei Angel Investigations. Gerade als Wesley allen Mut zusammen nimmt, um ihr seine Gefühle zu gestehen, beginnt Fred eine Beziehung mit Gunn, was Wesley das Herz bricht. Als wäre dies nicht schon Unglück genug, entdeckt Wesley in einer alten Prophezeiung die Vorhersage, dass Angel seinen neugeborenen Sohn Connor töten wird. Wesley weiß nicht, dass diese Prophezeiung manipuliert und somit falsch ist und trifft die fatale Entscheidung, seinen Freunden nichts von dem Problem zu erzählen und auf eigene Faust Connor in Sicherheit zu bringen. Alles was er damit aber erreicht, ist Connor an Justine und Holtz, einem Mann der nur auf Rache an Angel aus ist, zu verlieren. Justine überfällt Wesley, schneidet ihm die Kehle durch und entwendet ihm Connor. Als Holtz dann das Baby in seiner Gewalt hat, flieht er in eine andere Dimension, in die ihm Angel nicht folgen kann. Angel ist über den Verlust seines Sohnes untröstlich und kann Wesley dessen Beteiligung an den Ereignissen nicht verzeihen. Als Angel Wesley im Krankenhaus besucht, droht er ihn zu töten und schreit ihn an, ihm niemals zu verzeihen.
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