Jason "Digger" Stiles
Jason Stiles (Chris Eigeman) taucht in Staffel 4 von "Gilmore Girls" als der neue Geschäftspartner von Richard Gilmore auf. Da bereits sein Vater Floyd mit Richard zusammen arbeitete, kennt Jason bereits dessen Tochter Lorelai, mit der er schließlich eine heimliche Beziehung eingeht.
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Jason ist der Sohn von Floyd Stiles, für den Richard Gilmore viele Jahre gearbeitet hat. In ihrer Jugend waren Jason und Lorelai gemeinsam in einem Sommercamp, haben sich aber nicht sonderlich gut verstanden. Jason war ein eher ungeschickter Junge, der nicht viele Freunde hatte und den Spitznamen "Digger" trug.
Nachdem Richard seine eigene Firma gegründet hat, taucht Jason überraschend bei ihm auf und bittet ihn, als Partner in der neuen Firma einsteigen zu dürfen. Jason will sich so von seinem Vater Floyd lossagen und diesem einen Denkzettel verpassen. Richard, der großen Groll gegen Floyd hegt, läßt sich schnell für die Idee begeistern und macht Jason zu seinem Partner. Emily dagegen hält Jason für einen undankbaren Emporkömmling, der seinem eigenen Vater heimtückisch in den Rücken fällt.
Jasons Partnerschaft mit Richard führt bald auch zu einem Widersehen mit Lorelai. Jason ist beeindruckt, wie gut sich Lorelai seit der Teenagerzeit entwickelt hat, und beginnt, sie mit zahlreichen Anrufen und Geschenken zu umwerben. Als es mal wieder zu einem Streit zwischen Lorelai und Emily kommt, ist Lorelai schließlich bereit, mit Jason, der immerhin Emilys neuester Dorn im Auge ist, auszugehen.
Das erste Date verläuft zunächst jedoch alles andere als optimal, denn Jason hat im Restaurant einen separaten Raum reserviert, während Lorelai lieber bei den anderen Gästen sitzen würde. Doch als Lorelai den erstaunten Jason schließlich in einen Supermarkt schleppt, um etwas Essbares aufzutreiben, läßt er sich darauf ein und verschafft sich sogar Zutritt zum Lager, damit Lorelai ihre Lieblingschips bekommt. So wird der Abend doch noch zu einem Erfolg und es ist zu erkennen, dass Jason tatsächlich bereit ist, sich auf Lorelais Verrücktheiten einzulassen.
Die Romanze zwischen Lorelai und Jason entwickelt sich zunächst recht gut. Lorelai aktzeptiert auch, dass Jason einen extrem empfindlichen Schlaf hat und sie daher im Gästezimmer übernachten muss. Allerdings besteht Lorelai darauf, die Beziehung vor ihren Eltern geheimzuhalten. Nur Lorelais engste Freunde und natürlich ihre Tochter Rory wissen Bescheid, was nicht ganz unkompliziert ist. Da Jason Lorelai wegen der Geheimniskrämerei nicht mit zu offiziellen Veranstaltungen nehmen kann, läßt er sich von anderen Frauen begleiten, woran Lorelai doch etwas zu knabbern hat.
Die Beziehung von Lorelai und Jason scheint sich zu festigen, als Jason der zu Tränen gerührten Lorelai den Schlüssel zu seiner Wohnung überreicht und damit deutlich macht, dass er es wirklich ernst mit ihr meint. Jasons Vater macht seinem abtrünnigen Sohn jedoch einen Strich durch die Rechnung. Er hat Jason von einem Detektiv beschatten lassen und weiß daher von der Beziehung zu Lorelai. Er lässt diese Bombe bei einem Essen mit Emily und Richard platzen.
Gleichzeitig droht Floyd damit, Richard und Jason zu verklagen, da diese angeblich Klienten von ihm abgeworben haben. Um seine Karriere zu retten, verbündet sich Richard schließlich mit Floyd und bootet Jason aus. Zunächst hält Lorelai zu Jason, doch als dieser nun seinerseits droht, Richard zu verklagen, trennt sich Lorelai von ihm. Sie kann nicht mit einem Mann zusammen sein, der ihren Vater verklagt.
Jason gibt sich jedoch nicht so schnell geschlagen und nistet sich im neu eröffneten Dragonfly Inn ein, um Lorelai zurückzugewinnen. Doch Lorelai hat sich bereits für einen anderen Mann entschieden: für Luke. Sookie und Michel erzählen Jason, dass es in seiner Wohnung brennt, und locken ihn so weg. Er verschwindet schließlich für immer aus Lorelais Leben.
Maret Hosemann - myFanbase
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