Max Medina
Als Rory auf die Chilton-Privatschule wechselt, wird Max einer ihrer Lehrer. Er ist wegen seiner freundlichen, verständnisvollen und humorvollen Art sehr beliebt bei seinen Schülern.
Schon nach der ersten Begegnung mit Lorelai ist Max fasziniert von ihr, da sie so völlig anders ist als die ernsten und konservativen Mütter, mit denen er sonst zu tun hat.
Max versucht, Lorelai zu einem Date zu überreden, doch sie zögert zunächst, da sie Rorys Leben nicht kompliziert machen will, indem sie mit einem ihrer Lehrer ausgeht. Doch schließlich erkennt Lorelai, dass ihr Max sehr sympathisch ist und er zumindest eine Chance verdient hat. Das geplante Date fällt jedoch ins Wasser, da sich Lorelai an dem Abend um ihre Nachbarn Babette und Morey kümmern muss, deren heißgeliebter Kater gestorben ist.
Danach schaffen es Lorelai und Max zunächst nicht mehr, sich zu verabreden, und die Romanze droht schon zu scheitern, noch bevor sie begonnen hat, als den beiden der Zufall zu Hilfe kommt: Max' Auto bleibt während eines Schneesturms ausgerechnet in Stars Hollow liegen. Lorelai und Max nutzen die Gunst der Stunde und machen sich im verschneiten Stars Hollow einen schönen Abend. Sie werden ein Paar.
Da Max seit Rorys Geburt der erste Mann ist, mit dem Lorelai eine wirklich ernsthafte Beziehung hat, fühlt sie sich bald verunsichert. Am Elterntag an der Chilton zettelt sie einen Streit mit Max an, nur um ihn danach öffentlich zu küssen, was Max fast seinen Job kostet. Die beiden trennen sich daraufhin tatsächlich und Lorelai ist am Boden zerstört.
Als sich Rory und Dean ebenfalls trennen, erkennt Lorelai, dass sie noch immer nicht über Max hinweg ist und fährt spontan zu ihm. Obwohl es sofort wieder kräftig funkt, beschließen die beiden, es langsam angehen zu lassen und erst einmal nur regelmäßig zu telefonieren. Nach einer Weile beginnen Lorelai und Max dann, wieder richtig miteinander auszugehen.
Als Max Lorelai spontan einen Heiratsantrag macht, weiß Lorelai nicht, wie sie reagieren soll. Sie nimmt sich etwas Zeit, die Max ihr auch lässt, und nimmt den Antrag schließlich an. Als Max schon mal auf Probe für ein Wochenende bei den Gilmore Girls einzieht, beginnt Lorelai sich unbehaglich zu fühlen. Sie ist es nicht gewohnt, einen Mann im Haus zu haben, und es gefällt ihr gar nicht, dass sich Max in die Erziehung von Rory einmischt. Lorelai wird bewußt, dass sie noch gar nicht darüber nachgedacht hat, welche Rolle Max in Zukunft in ihrem und Rorys Leben spielen soll.
Auf Lorelais Jungesellinnenabschied erzählt Emily, dass sie vor ihrer Hochzeit mit Richard immer nachts heimlich ihr Hochzeitskleid angezogen und sich dabei sehr geborgen gefühlt hat. Lorelai erkennt, dass sie nicht das Bedürfnis hat, heimlich ihr Hochzeitskleid anzuziehen und sich nicht so geborgen fühlt. Nach Gesprächen mit den beiden anderen Männern in ihrem Leben, Christopher und Luke, trifft Lorelai eine Entscheidung: nur wenige Tage vor der Hochzeit macht sie sich mit Rory aus dem Staub und serviert Max ziemlich kalt ab.
Max zieht danach für eine Weile nach Kalifornien, um an der Stanford University zu unterrichten. In dieser Zeit führt er auch eine Beziehung mit einer anderen Frau. Kurz nach seiner Rückkehr begegnen er und Lorelai sich zufällig in einer Apotheke. Lorelai ist verwirrt darüber, dass Max so nett zu ihr ist und die unsensible Trennung scheinbar überwunden hat. Als die beiden sich auf der 200-Jahr-Feier der Chilton erneut begegnen, kommt es jedoch zu einem Kuss und Max muss gestehen, dass er wohl doch noch nicht über Lorelai hinweg ist. Wenig später bittet Max Lorelai darum, sich in Zukunft von ihm fernzuhalten, da er immer noch Gefühle für sie hat, aber genau weiß, dass sie nicht das selbe für ihn empfindet und es für die beiden keine gemeinsame Zukunft gibt.
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Maret Hosemann - myFanbase
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