Rory & Dean, Teil 2
Nach ihrer Versöhnung erleben Rory und Dean zunächst eine sehr harmonische Zeit zusammen. Dean erweist sich als der perfekte erste Freund, der zuverlässig ist, fleißig im Supermarkt arbeitet, in der Schule ordentliche Leistungen erbringt und immer für Rory da ist. Nicht nur, dass Dean für Rory ein eigenes Auto zusammenbaut, er nimmt sogar ihr zuliebe an dem ziemlich hochgestochenen und ziemlich demütigenden Debütantinnenball teil, zu dem man die meisten Jungs mit Elektroschocks treiben müsste.
Dean, der Gilmore Boy
Auch den Titel "perfekter Schwiegersohn" erwirbt sich Dean sehr schnell, denn er versteht sich wirklich gut mit Lorelai, nimmt an den Video- und Kinoabenden der Gilmore Girls teil und erledigt dabei auch schon mal die im Haus anfallenden "Männerarbeiten". Wie vertraut Dean mit den liebenswert-verschrobenen Angewohnheiten der Gilmore Girls ist, zeigt sich bei einem Doppeldate von Rory und Dean mit Lorelai und Max, bei dem Dean seinem Kollegen Max Nachhilfe in Gilmorelogie gibt und ihn über Rorys und Lorelais Eigenheiten aufklärt.
Als Dean an einem der Freitagsdinner bei Emily und Richard teilnimmt, wird er von den beiden ordentlich in die Mangel genommen und macht damit eine Erfahrung, die für gewöhnlich nur Lorelai zuteil wird. Daraufhin erklärt Lorelai Dean offiziell zu einem "Gilmore Boy".
... und dann kam Jess
Mit dem Auftauchen von Jess beginnt das langsame Sterben der Rory/Dean-Beziehung. Jess ist in vieler Hinsicht das genaue Gegenteil von Dean: er ist unzuverlässig, rebellisch und abenteuerlustig. Rory ist sofort fasziniert von Jess, mit dem es nie langweilig wird und der ihre Liebe zu Büchern und zur Musik teilt. Fast scheint es, als ob der nette Dean für die immer selbstbewusster werdende Rory, die der Kleinstadt langsam entwächst, zu langweilig geworden ist. Vom Verstand her weiß die intelligente Rory natürlich, dass Dean der zuverlässigere Freund ist, der sie immer besser behandeln wird als Jess es tut, doch wenn das Herz sich meldet, hat der Verstand Sendepause. So kommen sich Rory und Jess immer näher und Deans verzweifelte Versuche, Rory an sich zu binden, indem er sie bis zu 14 Mal am Tag anruft, treiben sie nur weiter von ihm weg und geradewegs in die Arme von Jess.
Schließlich muss Dean einsehen, dass Rory ihn nicht mehr so liebt, wie er sie und das sie sich insgeheim längst für Jess entschieden hat. So trennt er sich von ihr und gibt damit der sterbenden Beziehung den längst überfälligen Gnadenschuss.
Nach einer Phase, in der zwischen Rory und Dean totale Funkstille herrscht, sucht er plötzlich wieder den Kontakt zu ihr und die beiden beschließen, gute Freunde zu bleiben. Jess zeigt sich davon natürlich gar nicht begeistert und es ist zunächst nicht klar ersichtlich, ob Dean wirklich nur noch mit Rory befreundet sein will, oder ob er sie zurück gewinnen möchte. Die Frage scheint beantwortet, als Dean mit Lindsay zusammenkommt, einem Mädchen, das sowohl äußerlich als auch von ihrer Wesensart her nicht sehr viel mit Rory gemeinsam hat.
Als es zwischen Rory und Jess, dem seine persönlichen Probleme langsam über den Kopf wachsen, auf einer Party zu einem Streit kommt, kochen Deans immer noch vorhandene Gefühle für Rory über und er beginnt eine Prügelei mit Jess. Am nächsten Morgen liegt nicht nur das Haus des Partygastgebers, sondern auch die Beziehung von Rory und Jess in Trümmern, während Dean überraschend verkündet, dass er und Lindsay heiraten werden. Ob Dean tatsächlich jemals in Lindsay verliebt war oder ob er mit dieser Heirat nur endgültig von Rory loskommen wollte, wird man wohl niemals ganz klären können, aber während für Dean und Lindsay die Hochzeitsglocken läuten, verschwindet Jess heimlich aus der Stadt und lässt Rory allein zurück.
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