Jack Bass
Jack Bass ist der Bruder von Bart Bass und seit Jahren eifersüchtig, dass dieser damals die Leitung von Bass Industries von ihrem Vater übernommen hat, während er in eine Niederlassung in Australien verbannte wurde. Als Bart überraschend verstirbt, ist Jack sofort bei der Hand in der Hoffnung, nun endlich das väterliche Imperium übernehmen zu können. Daher ist er umso enttäuschter, dass er seinen Bruder unterschätzt hat und dieser tatsächlich seinem Sohn Chuck Bass die Leitung einer milliardenschweren Firma zutraut. Von da an versucht Jack mit allen Mitteln Chuck zu manipulieren, damit der sich durch seine Eskapaden beim Vorstand als nicht würdig erweist, woraufhin die Vorstandsmitglieder – so Jacks Hoffnung – Chuck die Leitung entziehen und sie Jack übertragen.
Jacks Plan geht auch auf. Zunächst schafft er es, Chucks Vertrauen zu gewinnen, indem er ihm in dieser schweren Zeit beisteht, und dann lässt er die Falle zuschnappen. Chuck fällt darauf herein und blamiert sich unsäglich vor dem Ausschuss. Als Chuck jedoch erkennt, dass Jack ihn ausgetrickst hat, will er es ihm heimzahlen. Leider gelingen seine Manipulationsversuche nicht und er wendet sich ausgerechnet an Lily, der er immer noch die Schuld am Tod seines Vaters gibt. Als Lily Chuck dann legal adoptiert und somit zu seinem neuen Vormund wird, steht ihr die Leitung von Bass Industries zu, die sie, wenn Chuck volljährig wird, an diesen übergeben will. Jack hat somit keinerlei Chance mehr, die Firma zu führen, und rächt sich an Lily, indem er auf der Toilette der Oper versucht, sie zu vergewaltigen. Dank Chuck und Dan kann jedoch das Schlimmste verhindert und Lily vor Jack gerettet werden, der daraufhin auf verschwindet.
Einige Monate später lässt Gossip Girl noch für Chuck überraschend verlauten, dass Jack in der Silvesternacht mit Blair, Chucks Ex, geschlafen hat, was der wieder aufkeimenden Beziehung der beiden einen deutlichen Riss verpasst.
Jack reist zurück nach New York, als Chuck von einer seiner Mitarbeiterinnen wegen sexueller Belästigung angezeigt wird und außerdem dessen angeblich verstorbene Mutter Elizabeth in New York auftaucht. Blair vermutet sofort, dass dies kein Zufall ist und auch Lily ist nur wenig begeistert von Jacks Erscheinen. Jack denkt jedoch nicht daran, New York wieder zu verlassen, da er darauf hofft, dass Chuck durch die Anzeige, für welche Jack verantwortlich ist, pleite geht und er dann die Leitung des Hotels übernehmen kann. Hinter Chucks Rücken schließt er sich mit Elizabeth zusammen, welche in Jack verliebt ist und somit alles für ihn tun würde. Sie gewinnt das Vertrauen ihres Sohnes und bekommt von ihm schließlich die Leitung des Hotels überschrieben. Elizabeth bekommt aber kurz darauf ein schlechtes Gewissen und stellt Jack vor die Wahl, sie oder das Hotel zu behalten. Jack entscheidet sich für das Hotel und bekommt daraufhin die Rechte dafür von ihr überschrieben.
Jack spielt daraufhin Chuck und Blair gegeneinander aus, indem er letzterer das Angebot macht, Chuck die Hotelrechte wieder zu geben, wenn sie dafür eine Nacht mit ihm verbringt. Nach einigem Hin und Her geht Blair auf sein Angebot ein, nur um dann zu erfahren, dass Chuck von Jacks Plan wusste und dieser gar nicht wirklich vor hatte, mit ihr zu schlafen. Ursprünglich hat er nämlich Chuck vor die Wahl zwischen seinem Hotel und Blair gestellt und er hat sich für das Hotel entschieden. Da es daraufhin zur Trennung zwischen Chuck und Blair kommt, hat Jack sein Ziel erreicht und Chuck das genommen, was er am meisten liebt: Nicht das Hotel, sondern seine Freundin.
Raina Thorpe sorgt ein Jahr später dafür, dass Jack wieder in New York auftaucht. Sie will sich an Chuck wegen des Todes ihrer Mutter rächen und fordert Jack daher auf, Bass Industries zu übernehmen. Jack trifft sich daraufhin mit Russell und die beiden schmieden einen Plan, um Chuck zu vernichten. Jack wird jedoch misstrauisch gegenüber Russell und schließt sich hinter seinem Rücken mit seinem Neffen zusammen. So erfahren die beiden, dass Russell derjenige war, der den Brand gestiftet hat und dann einen Deal mit Bart Bass geschlossen hat, sodass dieser die Schuld auf sich nimmt. Nachdem Jack das Mysterium aufgelöst hat, verabschiedet er sich wieder aus New York.
Als Chuck einen Autounfall hat, wird Jack angerufen, um ihm eine Bluttransfusion zu geben. Nachdem Chuck davon erfahren hat, will er sich bei seinem Onkel bedanken, indem er einen Krankenhausflügel nach ihm benennt. Bevor die Zeremonie zur Benennung des Flügels stattfinden kann, konfrontiert Chuck Jack aber mit der Tatsache, dass er mit Hepatitis B infiziert ist und demnach kein Blut spenden darf. Jack gibt schließlich zu, dass er nur Chucks Mutter gedeckt hat, welche nicht wollte, dass Chuck erfährt, dass sie ihm Blut gespendet hat. Zur gleichen Zeit hilft Jack gemeinsam mit Diana Payne Bart dabei, unterzutauchen und weiterhin seinen Tod vorzutäuschen, obwohl er am Leben ist.
Nachdem Bart die Leitung von Bass Industries wieder übernommen hat, arbeiten Chuck und Jack zusammen, um gemeinsam Bart zu vernichten. Jack realisiert jedoch schnell, dass alles was Chuck braucht, Blair ist. Daher ruft er diese an, woraufhin Chuck und Blair endlich wieder zusammenkommen.
Nach Barts Tod sucht Jack Chuck und Blair auf, die sich vor der Polizei verstecken. Zurück in New York lernt er Georgina Sparks näher kennen, mit der er fünf Jahre später zusammen ist.
Nadine Watz & Laura Krebs - myFanbase
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