Trip van der Bilt

Trip van der Bilt ist der Cousin von Nate Archibald und ihm ist es auch zu verdanken, dass sich Nate wieder mit seiner Familie versöhnt hat. Denn Trip lädt Nate zu einem Familien-Wochenende ein, unter dem Vorwand, dass sein Großvater William van der Bilt ihn gerne sehen würde. Doch Trip hat sich diesen kleinen Trick nur ausgedacht, um die beiden wieder zu versöhnen. Glücklicherweise geht sein Plan auf und Nates Großvater freut sich sehr ihn zu sehen. William van der Bilt ist ein sehr einflussreicher Mann, der Trip hilft, Fuß in der Politik zu fassen, denn Trip hat sehr ehrgeizige Pläne was sein Leben angeht und schon alles komplett durchgeplant. Mit seiner Verlobten Maureen an seiner Seite strebt er eine große Karriere als Politiker an.

Einige Monate später ist es soweit, Maureen und Trip sind mittlerweile verheiratet und der Tag der Wahl zum Kongressabgeordneten naht. Doch Trips Chancen stehen schlecht und so lässt sich Maureen etwas einfallen, um ihren Mann doch noch gewinnen zu lassen. Als Nate und Trip zusammen am Hudson entlang spazieren, sieht Trip wie ein Mann in den Fluten um sein Leben kämpft. Ohne nachzudenken springt er ins Wasser und rettet den Unbekannten. In Windeseile gehen die Bilder der Rettung über sämtliche Fernsehkanäle und Trips Wahl scheint gerettet. Doch Vanessa, die Trip Backstage bei seiner Wahl für einen Film begleitet, fällt beim Schneiden des Films auf, dass der Mann selbst ins Wasser gesprungen ist. Nachdem Trip davon erfährt, ist es wütend und enttäuscht und verdächtigt sofort seinen Großvater. Auch die Öffentlichkeit weiß längst Bescheid über den Betrug und Trip will offiziell seinen Rücktritt bekanntgeben. Doch bei der Pressekonferenz betritt Nate das Podium und nimmt die Schuld auf sich. Er macht den Reportern klar, dass Trip absolut keine Ahnung von dem Betrug hatte, da er das alles arrangiert hätte. Nachdem sich Trip bei Nate bedankt hat, erfährt er dass er die Wahl gewonnen hat und nun Kongressabgeordneter für New York ist.

Als Serena zu Trip kommt und sich bei ihm bewerben möchte, wird sie direkt vom Fleck weg engagiert. Trip mag Serena sehr und hat sie einfach gerne um sich und obwohl momentan gar keine Stelle frei ist, stellt er sie ein. Die beiden verbringen viel Zeit miteinander und verstehen sich blendend und obwohl beide versuchen, ihre Beziehung auf einer geschäftlichen Ebene zu halten, können sie eine Zuneigung nicht verleugnen. Nachdem Trip klar ist, dass er sich ernsthaft in Serena verliebt hat, lässt sich nach Washington, D.C. versetzen. Beide einigen sich darauf, sich voneinander fernzuhalten, bis Trip weg ist. Doch nachdem Maureen abgereist ist, erfährt Trip dass sie damals den Unfall mit dem Ertrinkenden inszeniert hat und ist wahnsinnig enttäuscht. Trip ruft Nate an, der gerade mit Serena in einer Bar sitzt und sagt ihm, dass er nichts mehr mit Maureen zu tun haben will. Nate erzählt Serena nichts davon, um sie von Trip fernzuhalten, doch als Trip einige Zeit später in der Bar auftaucht, beichtet der ihr alles und die beiden verlassen gemeinsam die Bar. Bei Trip Zuhause kommen sich die Beiden schließlich näher und küssen sich zum ersten Mal.

Trip hat vor, sich von Maureen scheiden zu lassen, da er ihr nicht mehr vertraut und sich in Serena verliebt hat. Als Serena und Trip sich treffen, erzählt er ihr, dass Maureen bereits Bescheid wisse und damit einverstanden sei. Serena und Trip planen gemeinsam Thanksgiving zu verbringen, aber vorerst nur als Freunde. Doch Maureen lässt sich nicht so einfach abwimmeln und taucht in New York auf, da sie mehr als nur ihre Intrige hinter den Scheidungswünschen ihres Mannes vermutet. Als Lily und Maureen sich zufällig auf der Straße über den Weg laufen, lädt diese sie und Trip zu sich zu Thangsgiving nach Hause ein. Währenddessen treffen sich Serena und Trip in Chucks Hotel im Aufzug und nachdem Trip ihr seine Liebe gestanden hat, drückt die den Stopp-Knopf und küsst Trip. Was die beiden nicht wissen: sie werden bei ihrem Stelldichein von der Überwachungskamera aufgenommen und Chuck gibt das Video an Nate weiter. Beim Thangsgiving-Essen kommt es dann zum Eklat, nachdem Nate Maureen das Video gegeben hat. Maureen stellt Trip vor allen Leuten bloß und konfrontiert ihn mit den Beweisen. Trip ist furchtbar enttäuscht von Nate und macht ihm klar, dass er dank dem Video, das nun Maureen besitzt, seine Karriere verlieren könnte. Trip bittet daraufhin Serena mit ihm wegzufahren und beichtet ihr, dass er Maureen verlassen wird und ihm auch seine Karriere egal sei, solange Serena bei ihm ist.

Obwohl Trip Serena liebt, beschleicht ihn so nach und nach die Angst vor der Zukunft und was aus ihm werden wird. Doch Trip will sich dem Ganzen stellen, obwohl er Angst vor dem Moment hat, an dem Maureen alles auffliegen lassen wird. Heimlich und ohne Serenas Wissen trifft er sich mit Maureen, um sich auszusprechen. Maureen sagt ihm dass sie einen Weg finden will, so dass jeder bekommt, was er will. Sie will nach wie vor mit ihm verheiratet bleiben und er soll dafür seine Karriere und Serena behalten. Doch Serena ist erbost über diese Idee und will sofort verschwinden, doch Trip versucht sie aufzuhalten. Serena steigt zwar zu Trip ins Auto, will aber nicht mit ihm reden. Trip versucht sie zu überzeugen, dass sie doch noch zusammen sein können, als plötzlich ein paar Hunde auf der Fahrbahn stehen und Trip bei dem Versuch auszuweichen einen Unfall baut. Nach dem Unfall gerät Trip in Panik und ruft direkt bei Maureen an, er verschwindet vom Unfallort und lässt Serena zurück. Zwar versucht Nate noch Trip unter Druck zu setzen, doch Maureen will ihm ein Alibi geben und aussagen, dass er den ganzen Abend bei ihr war.

Als einige Monate später das Gerücht aufkommt, dass Trip von Maureen betrogen wird, sucht Nate seinen Cousin auf und findet für ihn heraus, dass Maureen die Affäre nur vorgetäuscht hat, um Trip als einen bemitleidenswerten, betrogenen Ehemann darzustellen und somit das Mitgefühl seiner Wähler zu gewinnen. Als Trip jedoch mit Maureen darüber spricht, erfährt er, dass sein Großvater dahinter steckt. Dazu kommt, dass Trip enttäuscht ist, dass sein Großvater mittlerweile mehr Energie in die Karriere von Nate als von ihm steckt. Trip wird daraufhin von Max Harding angesprochen, der ebenso wie er eine Enttäuschung erlebt hat und es den Menschen an der Upper East Side heimzahlen will. Die beiden schmieden einen Plan um Nate zu schaden, doch Max macht kurz vor Ausführung des Planes einen Rückzieher, da er lediglich Trips Geld haben wollte. Trip sorgt daraufhin selbst dafür, dass Nate einen Unfall baut, indem er dessen Taxi die Bremsflüssigkeit entnimmt. Jedoch sind es Blair und Chuck, die später in das Taxi steigen. Als Serena, William und Nate dahinter kommen, sind sie schwer enttäuscht und auch Maureen reicht daraufhin die Scheidung ein. Trip sieht ein, dass er einen Fehler gemacht hat und stellt sich selbst der Polizei.

Nina V. & Laura Krebs - myFanbase