Wynn Duffy

[x] Als einer der wichtigen Dixie-Mafiosi, Robert Quarles, nach Harlan kommt, um mit dem ansässigen Mafiamann Emmitt Arnett abzurechnen, ist Duffy bei dem Treffen dabei und selbst en skrupelloser Mann wie er ist schockiert, als Quarles mit Arnett und dessen Sekretärin kurzen Prozess macht und sie eiskalt ermordet. Anschließend weiht Quarles Duffy in seinen Plan ein, in Harlan illegalen Handel mit Tabletten im großen Stil aufzuziehen. Einer seiner ersten Aufträge für Duffy lautet, Raylan Givens zu eleminieren. Raylan durchschaut die Sache allerdings und sucht Duffy auf, um ihm klarzumachen, dass er ihn von nun an auf dem Kieker hat.

Duffy findet heraus, dass Quarles einen jungen Mann in einem seiner Hinterzimmer gefangen hält, den er nach seinen Wünschen misshandelt. Duffy reagiert angewidert darauf, sagt aber nichts bis Quarles aufgrund all der vielen Schwierigkeiten, auf die er in Harlan stößt, den Mann augenscheinlich blutig schlägt. Duffy lässt Quarles an dieser Stelle wissen, dass er über die Vorgänge im Hinterzimmer informiert ist.

Quarles kommt weder mit Boyd Crowder noch mit Raylan Givens zurecht, beide sorgen auf unterschiedliche Weise wiederholt für Probleme und so kommt sein Tablettenvertrieb nicht in Gang. Duffy überbringt Quarles schließlich die Nachricht, dass der Mafiaboss Tonin den Geldhahn abgedreht hat.

Duffy hilft Quarles dabei, Gary Hawkins zu ermorden und es so aussehen zu lassen, als sei Raylan der Täter. Aber auch damit kommen sie nicht durch, und Raylan rät Duffy, vom sinkenden Schiff zu gehen, denn Quarles sei bereits auf dem Wege unterzugehen. Als Tonin zwei Auftragskiller schickt, um Quarles aus dem Spiel zu nehmen, schickt Duffy diese zu Raylan, um Zeit zu gewinnen. Er setzt sich mit Tonin in Verbindung, der ihm Geld dafür bietet, ihm Quarles auszuliefern, 100.000 Dollar tot oder 200.000 Dollar lebending, zudem bringt Duffy seinen Wunsch vor, selber den Tablettenhandel in Harlan zu führen. Als Quarles in Boyds Hände gerät, teilt Duffy diesem mit, welche Summe auf Quarles ausgetzt ist. Die beiden gehen einen Deal miteinander ein, aber Quarles kann entkommen.

Duffy hätte nichts dagegen, zwei Fliegen mit einem Streich zu schlagen und mit einer Autobombe sowohl Quarles als auch Boyd zu erledigen. Aber auch das geht schief. Schließlich verrät Boyd Raylan, dass er mit Duffy zusammengearbeitet hatte, um Quarles umzulegen, und so bringt Raylan Duffy dazu, ihm zu verraten, wo er Quarles finden kann.

Johnny Crowder versucht, mit Duffy eine Partnerschaft einzugehen, bei der Boyd aus dem Weg geräumt werden soll. Duffy gibt Boyd allerdings erstmal den Auftrag, den allseits gesuchten Drew Thompson zu finden, denn dieser kann Mafiaboss Theo Tonin gefährlich werden. Als das nicht klappt, gibt Duffy den Auftrag an Johnny weiter, der Duffy darüber informiert, dass Sheriff Shelby Parlow und Drew Thompson ein und dieselbe Person sind. Duffy macht Johnny klar, dass die Vereinbarung, Boyd zu töten, null und nichtig ist, wenn Johnny Drew nicht heranschaffen kann. Als die Marshals Drew schnappen, taucht Theo Tonin unter und übergibt sein kriminelles Imperium an seinen Sohn Sammy, der wiederum Duffy zum Boss in Kentucky macht. Duffy übergibt seinerseits das Heroingeschäft Kentuckys an Boyd.