Robert Quarles

[x] Emmitt Arnett, der bisher die Geschäfte der Dixie Mafia in Harlan überwacht hat, schuldet der Mafia Geld. Quarles legt Arnett herein, so dass dieser als zahlungsunfähig dasteht, woraufhin Quarles ihn kurzer Hand vor Wynn Duffys Augen erschießt. Duffy soll fortan für Quarles arbeiten. Der Plan sieht vor, mit großem Aufwand korrupten Ärzten eigene mobile Ambulanzen einzurichten, in denen sie Oxycodon-Rezepte ausstellen. Die Patienten aber sollen für den regulären Preis nur die halbe Menge an Tabletten bekommen. Die andere Hälfte soll nach Detroit geschafft und dort auf dem Schwarzmarkt für den zehnfachen Preis verkauft werden.

Quarles hat sich auch schon ein Quartier in Harlan gesucht, von wo aus er agieren will. In einem Hinterzimmer des Hauses hält er einen jungen Mann angekettet auf einem Bett gefangen, den er ganz nach Belieben misshandelt.

Quarles bekommt mit, dass Duffy Ärger mit Raylan Givens hat und weist ihn an, einen Anschlag auf Raylan verüben zu lassen. Raylan bekommt heraus, dass Duffy hinter dem misslungen Anschlag steckt und sucht ihn auf, um ihm zu drohen. Quarles und Raylan treffen in diesem Moment zum ersten Mal aufeinander und Quarles macht eine provokante Bemerkung, die Raylan verwirrt.

Bald schon wird Quarles klar, dass Boyd Crowder in Harlan Geschäfte mit Oxycodon betreibt. Hintenrum versucht er Boyds Gefolgsmann Devil abzuwerben und vornerum bietet er Boyd eine Partnerschaft an, bei der beide Parteien mehr Gewinn machen würden. Boyd unterstellt ihm, ein Schwindler zu sein, der sich nur an der Arbeit von Boyds Leuten bereichern will. Als Quarles wütend Boyds Bar verlässt, gibt Boyd ihm mit auf den Weg, dass schon viele Anzugträger aus dem Norden versucht hätten, in Harlan Fuß zu fassen, dass diese den Versuch aber nie überlebt hätten.

Kurz nachdem ein Anschlag auf Boyds Oxycodon-Ambulanz verübt wird, mit dem Quarles allerdings nichts zu tun hat, schließt Raylan auf einen Tipp hin Quarles' Oxy-Ambulanz. Quarles zieht daraus seine Schlüsse und glaubt, Raylan sei ein korrupter Marshal, der für Boyd arbeitet. Die Tatsache, dass Arlo Givens einer von Boyds Gefolgsmännern ist, sieht er als weitere Bestätigung seiner Vermutung, so dass er Raylan aufsucht und einen Bestechungsversuch unternimmt, den Raylan irritiert ablehnt. Quarles lässt sich von dieser Niederlage aber nicht beeindrucken und bringt sein Bestechungsgeld stattdessen zu Sheriff Tillman Napier, bei dem er Erfolg hat. Napier soll ihn hinsichtlich des Oxy-Handels in Ruhe lassen und gleichzeitig Boyd aus dem Weg schaffen.

Das Auftauchen Sammy Tonins ist ein Ärgernis für Quarles. Sammy ist der Sohn vom Boss, Theo Tonin, der auch Robert Quarles als Adoptivsohn aufgezogen hat. Und obwohl Tonin ganz klar erkennt, dass Quarles der fähigere Mann ist, setzt er doch seinen leiblichen Sohn Sammy als Nachfolger ein. Sammy ist von wenig beeindruckender Statur, schreckhaft und neigt zum Stottern, so dass Quarles ihn nicht im Geringsten respektiert. Sammy hält nicht viel von Quarles' Plänen in Harlan und überweist ihm letztlich auch nicht das zunächst zugesagte, nötige Geld für sein Unternehmen.

Um Raylan aus dem Weg zu räumen, schnappt Quarles sich Winonas Exmann Gary Hawkins und erschießt ihn vor deren altem Haus. Er will, dass es so aussieht, als habe Raylan Gary aus Eifersucht ermordet, was aber gründlich misslingt und stattdessen nur für viel Aufsehen bei den Behörden sorgt. Sammy schließt Quarles aufgrund dessen aus dem Unternehmen aus, er sei ein zu großes Risiko geworden. Wütend versucht Quarles ein Bündnis mit Ellstin Limehouse einzugehen, der sich ihm kurz zuvor vorgestellt hatte.

Quarles' Versuch, Napiers Wiederwahl zum Sheriff zu sichern, schlägt auch fehl, da Boyd durch einen Trick durchsetzen kann, dass sein Kandidaten Shelby den Posten bekommt. Quarles verliert für einen Moment beinahe die Kontrolle, als Boyd ihm seine Niederlage unter die Nase reibt, aber er reißt sich nochmal zusammen, bis er sich in Duffys Wohnwagen zum wiederholten Male mit Oxy vollpumpt. Dort werden sie von einem jungen Mann überfallen, der Quarles vorwirft, seinen Freund, den jungen Stricher Brady Hughes, umgebracht zu haben. Quarles redet auf Donovan, den Jungen mit der Waffe, ein und erzählt, er sei als Teenager von seinem Vater zur Prostitution gezwungen worden, bis eines Tages Theo Tonin auftauchte und es Quarles ermöglichte, seinen eigenen Vater zu erschießen. Er tat es und blieb fortan bei Tonin, der ihm die Chance seines Lebens gegeben hatte. Während er das erzählt, nähert Quarles sich Donovan und nimmt ihn schließlich mit den Worten in den Arm, er hätte Brady nur erlöst. Später kettet er ihn nackt im Bad fest und misshandelt ihn.

Quarles' Pläne gehen den Bach runter und er braucht sowohl Geld als auch Verbündete. Er lässt sich von Napier den Namen eines Drogendealers geben, den er erschlägt und beraubt. Die Drogen bringt er zu Limehouse in der Hoffnung, sich bei ihm einkaufen zu können. Limehouse aber weist ihn ab. Auf einen weiteren Tipp von Napier, der mittlerweile von Boyd kontrolliert wird, versucht er, die Drogen im Audrey's, dem Bordell unter Ava Crowders Leitung, zu verhökern. Dort aber lauert Boyd ihm auf, verpasst ihm einen Stromschlag und lässt ihn ans Bett fesseln. Sobald er wieder zu sich kommt, überlistet er die beiden Prostituierten, die sich um ihn kümmern sollten, und die Wache vor der Tür, so dass er fliehen kann.

Quarles probiert nochmal, bei Limehouse unterzukommen und dieser gibt ihm den Auftrag, Boyd nach einem für den Abend geplanten Bankraub umzulegen. In Duffys Wohnwagen raucht Quarles jede Menge Oxy und kann sich kaum zusammenreißen, als Limehouse den Auftrag modifiziert und Quarles zu Boyds Bar schickt, um ihn dort zu töten. Duffy hat indessen selber Kontakt mit Theo Tonin aufgenommen, der 100.000 Dollar dafür zahlen will, wenn Duffy ihm Quarles' Leiche bringt. Das Doppelte, wenn er ihn lebend bringt, damit Sammy sich an ihm austoben kann. Daher folgt Duffy Quarles und als er sieht, dass Boyd und Quarles einander auf dem Parkplatz gegenüberstehen, jagt er Quarles' Auto in die Luft. Quarles Anzug fängt Feuer, aber er kann entkommen.

Unter Schmerzen kidnappt er eine Mutter mit zwei Söhnen und zwingt sie, ihn im Auto mitzunehmen. Er ruft Tonin an und fragt nach der Summe, die dieser dafür haben will, um ihn zuhause wieder aufzunehmen. Tonin fordert 500.000 Dollar, und Quarles will diese beschaffen. Er erpresst Raylan, mit ihm und den entführten Jungs zusammen zu Limehouse zu fahren und dort das Geld zu holen. Es kommt zu einer Auseinandersetzung, bei der Limehouse' Gefolgsmann Errol auf Quarles schießt, Quarles seine Waffe ziehen will, Raylan ihn festhält und Limehouse seinen Arm abtrennt. Während er verblutet, lässt er aber Raylan noch lachend wissen, dass sein Vater Arlo Trooper Bergen erschossen hat.