Hanlin Charleston
Hanlin Charleston ist der Direktor der Chilton. Er hat ein besonderes Auge auf seine Schüler und begrüßt deshalb auch Rory Gilmore an ihrem ersten Tag dort. Von Lorelais Auftreten in Hotpants, pinken T-Shirt und Cowboy-Stiefeln scheint er allerdings nicht sonderlich angetan zu sein. Direktor Charleston ist ein alter Freund von Emily und Richard Gilmore, weshalb diese immer ein gutes Wort für Rory in Chilton einlegen. Dennoch ist er auch sehr streng und als Rory zu spät zu einer Prüfung erscheint, will er sie durchfallen lassen. Doch Mr. Medina greift ein und lässt Rory die Prüfung wiederholen. Charleston weiß zwar, dass Rory eine hervorragende Schülerin in Stars Hollow war, doch er macht sich Sorgen, ob sie tatsächlich nach Chilton passt, weil dort die Ansprüche um ein Vielfaches höher sind. Dass Rory sich dann auch noch mit den Puffs, einer Mädchenclique an der Chilton, einlässt und nachts in sein Büro einbringt, gefällt ihm gar nicht.
Doch mit den Jahren lebt sich Rory immer mehr in Chilton ein und so werden auch die Besuche beim Direktor weniger. Erst als sie und Paris Geller immer wieder aneinander geraten, greift er ein. Er zwingt sie dazu, zusammen zu arbeiten und damit ein gutes Bild von der Chilton nach Außen hin zu repräsentieren.
Als Rory und Paris ihren Abschluss machen, überreicht er der Jahrgangsbesten, Rory, das Zeugnis. Einige Monate später bittet er sie darum, eine Chilton-Schülerin auf dem Campus von Yale herumzuführen, damit sie einen Eindruck davon erhält, was sie eines Tages erwartet. Doch das Mädchen entwischt Rory und wird auf einer Party von der Campuspolizei aufgegriffen. Charleston ruft deshalb erbost bei Rory an, was der letzte Kontakt zwischen dem Schuldirektor und seiner ehemaligen Schülerin ist. Erst als Rory ihren Uniabschluss macht und beginnt ihre Zukunft in Frage zu stellen, träumt sie davon, wie Direktor Charleston sie aus Chilton rausschmeißt.
Catherine Bühnsack - myFanbase
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