Roger Sterling
Obwohl sich die Wirtschaftslage der Agentur Anfang 1966 wieder stabilisiert hat, fällt es Roger nach dem Verlust von Lucky Strike zusehends schwer, seine Daseinsberechtigung im Geschäftsalltag unter Beweis zu stellen. Besonders von den jüngeren Kollegen wird er nicht mehr so recht ernst genommen, und auch auf Kundenseite wird immer häufiger der Wunsch geäußert, direkt vom aufstrebenden Kontakter Pete betreut zu werden. So schnell will Roger sich allerdings nicht geschlagen geben und lässt nichts unversucht, um neue Etats an sich zu reißen. Konkret spioniert er etwa Petes Terminkalender aus, um bei wichtigen Kundentreffen uneingeladen auf der Matte zu stehen und seinen unvergleichlichen Charme spielen zu lassen. Die Strategie geht jedoch nicht auf, und so steht eines Tages sogar im Raum, ob Roger nicht sein geräumiges Büro an den erfolgreicheren Pete abtreten muss. Nur mittels Bestechung von Harry, der gegen eine beträchtliche Bargeldsumme sein Büro aufgibt, kann der echauffierte Seniorpartner dies abwenden. Endgültig zu weit geht schließlich Petes dreister Vorstoß, bei der feierlichen Verkündung des Mohawk-Zuschlags den ganzen Ruhm einzuheimsen und Roger vor versammelter Mannschaft bloß als untergeordneten Projektpartner abzutun. Trost findet der entsprechend frustrierte Kundenbetreuer bei Don, der ebenfalls damit zu kämpfen hat, dass ihm Nachwuchstalente wie Michael Ginsberg langsam aber sicher den Rang ablaufen.
Alles andere als rosig läuft es unterdessen auch in Rogers Ehe mit Jane. Nicht zuletzt beim Anblick der leidenschaftlichen Beziehung von Don und Megan wird ihm bewusst, dass von der anfänglichen Verliebtheit in seine hübsche, junge Gattin nicht mehr viel übrig geblieben ist. Dennoch erfüllt er Jane weiterhin jeden Wunsch und erklärt sich ihr zuliebe sogar bereit, LSD auszuprobieren. Wider Erwarten entpuppt sich der Drogentrip für Roger als echte Offenbarung, von der er noch wochenlang schwärmen sollte. Ausschlaggebend dafür ist vor allem die Tatsache, dass er und Jane sich im LSD-Rausch in beiderseitigem Einverständnis trennen, ganz ohne großes Drama. Zwar kann seine Frau sich am nächsten Tag nicht mehr daran erinnern, doch für Roger ist die Scheidung beschlossene Sache. Er zieht umgehend in ein Hotel und will eigentlich alles Weitere seinen Anwalt regeln lassen, als er unerwartet doch noch einmal auf seine Noch-Gattin zurückkommen muss. Für ein wichtiges Geschäftsessen mit einem jüdischen Kunden braucht er Jane als Begleitung, um Eindruck zu schinden. Diese willig erst ein, nachdem Roger sich bereit erklärt hat, ihr eine neue Wohnung zu kaufen. In jenen vier Wänden schlafen sie wenig später ein letztes Mal miteinander, bevor sie endgültig getrennte Wege gehen.
Erwartungsgemäß ist Roger auch nach seiner zweiten Scheidung kein Kind von Traurigkeit. Unbeschwert flirtet er mit den jungen Sekretärinnen im Büro und nähert sich selbst Joan, die ebenfalls frisch geschieden ist, wieder vorsichtig an. Letztere schiebt seinen Avancen jedoch einen Riegel vor und stellt in dem Zusammenhang klar, dass sie auch in Zukunft auf seine großzügigen Finanzspritzen für den gemeinsamen Sohn Kevin dankend verzichten wird. Als empfängliches Opfer für Rogers Flirtversuche erweist sich hingegen Marie Calvet, Megans Mutter. Im Rahmen einer Gala der American Cancer Society lernen sich die beiden kennen und fühlen sich sogleich zueinander hingezogen. In einem unbeobachteten Moment ziehen sie sich schließlich für ein Schäferstündchen zurück, und es sollte nicht bei dem einen Mal bleiben. Kaum ist Marie nämlich Wochen später erneut in der Stadt, setzen sie ihre heimliche Affäre munter fort. Beruflich scheint Roger seine wiederentdeckte Unbekümmertheit ebenfalls zu beflügeln, wie sich an seinem spürbaren Tatendrang zeigt. Er legt sich bei der Kundenakquise voll ins Zeug und kann sogar den bequem gewordenen Don motivieren, sich wieder aktiver einzubringen. Einzig der schockierende Selbstmord von Lane vermag seinen Elan kurzzeitig zu bremsen.
Obwohl Roger es mit seiner betont unbekümmerten Art zu überspielen versucht, quälen ihn mit zunehmendem Alter vermehrt Todesängste, welche er lediglich seinem Therapeuten gegenüber offen anspricht. Umso überraschender ist es, dass ihn die Nachricht vom Ableben seiner Mutter - sie stirbt im stolzen Alter von 91 Jahren an einem Schlaganfall - kaum aus der Fassung bringt. Selbst auf der Trauerfeier, die zu ihren Ehren veranstaltet wird, wirkt er über weite Strecken souverän. Als dann aber seine Ex-Frau Mona mit ihrem neuen Partner Bruce Pike auftaucht, rastet er völlig aus und schickt alle Gäste unverzüglich nach Hause. Unter vier Augen beruhigt Mona ihn später wieder und legt ihm ganz beiläufig nahe, ihrer Tochter Margaret etwas mehr Aufmerksamkeit zukommen zu lassen. Einsichtig sucht Roger daraufhin das Gespräch mit Margaret und zeigt sich sogar bereit, seinem Schwiegersohn Brooks in beruflicher Hinsicht unter die Arme zu greifen. Von seinen angestauten Gefühlen wird Roger letztlich übermannt, als kurz darauf auch noch sein langjähriger Schuhputzer Giorgio das Zeitliche segnet. Verzweifelt zieht Roger sich zurück und vergießt bittere Tränen über die sich häufenden Verluste in seinem Leben.
Geschäftlich lässt Roger indes nichts unversucht, um sich als nach wie vor bedeutender Kundenbetreuer zu beweisen. Er beginnt etwa eine Affäre mit einer jungen Flugbegleiterin namens Daisy, nur um auf diese Weise mit potentiellen Geschäftspartnern, die am Flughafen auf ihre Ab- oder Weiterreise warten, in Kontakt zu kommen. So lernt Roger unter anderem Mickey O'Brien von Chevrolet, einem späteren Neukunden der Werbeagentur, kennen und versetzt seinetwegen sogar seine alte Flamme Marie. Auch als SCDP im Mai 1968 mit dem langjährigen Rivalen CGC fusioniert, macht Roger das Beste aus der zunächst ungewohnten Situation: Anstatt mit dem ihm gleichgestellten Seniorpartner Jim Cutler zu konkurrieren, arbeiten die beiden erfahrenen Kontakter zusammen und erweisen sich schon bald als schlagkräftiges Duo. Weniger harmonisch entwickelt sich derweil Rogers Verhältnis zu Don, dessen destruktives Verhalten der Agentur immer mehr Probleme beschert. Anfangs drückt er noch ein Auge zu und rettet den über die Stränge schlagenden Kreativdirektor anlässlich einer Geschäftsreise nach Los Angeles sogar vor dem Ertrinken. Dons Auftreten wichtigen Kunden gegenüber wird jedoch zunehmend untragbar, weshalb Roger und die anderen Seniorpartner einstimmig beschließen, ihn auf unbestimmte Zeit zu beurlauben.
Parallel dazu erfährt Rogers Bemühen um eine engere Beziehung zu seiner Familie einen herben Rückschlag, als er seinen Enkel Ellery ohne Margarets Erlaubnis in eine Vorführung von "Planet der Affen" mitnimmt und dem Vierjährigen damit einen gehörigen Schrecken einjagt. Seine aufgebrachte Tochter nimmt ihm dies sehr übel, ebenso wie den Beschluss, die Geschäftsidee seines Schwiegersohns mangels Zukunftsperspektiven doch nicht finanzieren zu können. Niedergeschlagen ob der familiären Unstimmigkeiten versucht Roger infolgedessen, den Kontakt zu Joan und Kevin wieder zu intensivieren. In Kundenbetreuer Bob Benson, mit dem Joan zuletzt auch privat sehr viel Zeit verbracht hat, meint er dabei jedoch einen Nebenbuhler zu erkennen. Eifersüchtig nimmt er den jungen Kollegen zur Seite und warnt ihn ausdrücklich davor, mit Joans Gefühlen zu spielen - unwissend, dass Bob homosexuell ist und daher bloß auf eine platonische Freundschaft mit Rogers großem Schwarm aus ist. Als Joan dies erfährt, macht sie Roger unmissverständlich klar, dass er zwar stets einen Platz im Leben ihres gemeinsamen Sohnes haben werde, nicht aber in ihrem.
Charakterbeschreibung Roger Sterling (Staffel 1 und 2)
Charakterbeschreibung Roger Sterling (Staffel 3 und 4)
Charakterbeschreibung Roger Sterling (Staffel 7)
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