Jane Sterling
Die junge Jane Siegel tritt unmittelbar nach ihrem College-Abschluss einen Einstiegsjob als Sekretärin bei Sterling Cooper an. Sie wird Kreativdirektor Don Draper zugeteilt und folgt somit Lois Sadler nach, die kurz zuvor wegen mangelnder Kompetenz in die Telefonzentrale zurückversetzt worden ist. Jane macht vom ersten Tag an dank ihres großen Selbstvertrauens auf sich aufmerksam und nimmt selbst im Umgang mit den erfahrenen Mitarbeitern der Agentur kein Blatt vor den Mund. Von den männlichen Kollegen wird der attraktive Neuzugang sogleich umschwärmt, wohingegen Chefsekretärin Joan Holloway dem Auftreten Janes skeptisch gegenübersteht.
Seniorpartner Roger Sterling und Kundenbetreuer Ken Cosgrove sind von Anfang an sichtlich bemüht, bei der neuen Sekretärin zu landen. Obwohl Jane diese Art von Aufmerksamkeit, welche sie mit ihrem freizügigen Kleidungsstil bewusst provoziert, durchaus genießt, weist sie die beiden Männer unmissverständlich zurück. Lediglich an Don scheint sie ein ernsthaftes Interesse zu haben, doch dieser schenkt ihr als Einziger so gut wie keine Beachtung. Joan beobachtet Janes permanente Flirterei indes mit wachsendem Unmut. Letztlich ist es jedoch ein andersartiger Zwischenfall, der die beiden Damen gegeneinander aufbringt: Jane stiftet eines Tages Ken, Harry, Paul und Sal dazu an, in das Büro von Bert Cooper einzubrechen, um einen Blick auf dessen neuestes Kunstwerk zu erhaschen. Als Joan davon Wind bekommt und sie diesbezüglich konfrontiert, lügt Jane ihr erst eiskalt ins Gesicht und behauptet dann steif und fest, von den Jungs zu der Aktion genötigt worden zu sein. Außer sich vor Wut, entlässt Joan die unehrliche Sekretärin mit sofortiger Wirkung.
Während Jane niedergeschlagen ihre Sachen packt, kommt ihr eine Idee, wie sie ihren Job doch noch retten könnte. Schnurstracks spaziert sie in das Büro von Roger und berichtet ihm unter dem Vorwand, sich persönlich verabschieden zu wollen, von Joans Ausraster. Wie erhofft, lässt der Seniorpartner sich von der Mitleidsmasche der manipulativen Sekretärin um den Finger wickeln und erklärt die Kündigung für gegenstandslos. Joan, die davon nicht in Kenntnis gesetzt wird, traut am nächsten Arbeitstag ihren Augen nicht, als sie Jane in der Agentur erblickt. Aufgebracht will sie die unerwünschte Kollegin wegschicken, muss letztlich aber wegen des Machtwortes von Roger klein beigeben. Jane geht daraufhin ihren beruflichen Verpflichtungen nach, als wäre nichts gewesen. Zufällig bekommt sie im Zuge dessen mit, dass Don sich vorübergehend von seiner Frau getrennt hat. Da der Kreativdirektor um seinen Ruf besorgt ist, fordert er Jane eindringlich zur Diskretion hinsichtlich seines Privatlebens auf, was diese ihm bereitwillig zusichert.
Kaum haben sich Don und seine Sekretärin halbwegs miteinander arrangiert, kommt es vor den Augen aller Mitarbeiter zum Eklat: Erbost kommt Mona Sterling in die Agentur gestürmt und macht den Kreativdirektor indirekt dafür verantwortlich, dass sein enger Vertrauter Roger seit einiger Zeit eine Affäre mit Jane unterhält. Don ist angesichts dieser völlig unerwarteten Enthüllung perplex und lässt seinen Ärger über den ungerechtfertigten Vorwurf an Jane aus, die er eigenmächtig hinauswirft. Letztere zieht sich daraufhin gänzlich aus der Arbeitswelt zurück und lässt sich fortan von ihrem spendablen Liebhaber aushalten, der sich ihretwegen tatsächlich von seiner Frau scheiden lässt. Was aus Janes Sicht als reine Zweckgemeinschaft begonnen hat, entwickelt sich im Laufe der Zeit dann aber auch für sie zu einer ernsthaften Beziehung. Demnach zögert sie keine Sekunde, als Roger ihr aus heiterem Himmel einen Heiratsantrag macht. Obwohl die beiden von ihrem Umfeld nicht zuletzt ob des großen Altersunterschieds müde belächelt werden, schließen sie schon kurze Zeit später den Bund der Ehe.
Ihre neue Rolle als Mitglied der gehobenen Gesellschaft genießt die frisch verheiratete Jane sehr. So lässt sie es sich etwa anlässlich eines Besuchs bei Sterling Cooper nicht nehmen, ihre einstigen Kolleginnen, allen voran Joan, herablassend zu behandeln. Roger muss unterdessen erkennen, dass Jane in seinem gesellschaftlichen Umfeld kaum auf Anerkennung stößt. Um dem entgegenzuwirken, veranstaltet er ein Gartenfest, auf dem seine junge Gattin sich den namhaften Gästen von ihrer besten Seite präsentieren soll. Das Vorhaben scheitert jedoch, da Jane an besagtem Abend zu tief ins Glas schaut und am Buffet beinahe zusammenklappt. Don eilt seiner ehemaligen Sekretärin zur Hilfe, was diese ihm dankt, indem sie ihn und seine Frau Betty mit einem indiskreten Kommentar vor den Kopf stößt. Es kommt zu einem Wortgefecht, das nur durch das Einschreiten des sichtlich verärgerten Rogers beigelegt werden kann.
Eine ähnliche Vermittlerrolle muss der Seniorpartner zwischen seiner neuen Gattin und seiner Tochter Margaret spielen: Letztere will die beinahe gleichaltrige Jane auf keinen Fall bei ihrer bevorstehenden Hochzeit dabei haben, da sie sich für die inakzeptable Partnerwahl ihres Vater schämt. Jane erschwert ihrem Mann die Schlichtungsversuche zusätzlich, indem sie sich hinter seinem Rücken mit überteuerten Geschenken und gut gemeinten Ratschlägen bei Margaret einzuschmeicheln versucht, was diese nur noch mehr erzürnt. Letztlich findet sich aber ein Kompromiss, sodass Jane der Hochzeit doch noch beiwohnen darf. Als die Feierlichkeiten dann vom tragischen Mordanschlag auf Präsident Kennedy überschattet werden, flüchtet sich Jane aus Frustration über das politische Geschehen erneut in Alkohol. Am Ende des Abends ist sie dermaßen betrunken, dass sie nicht einmal mehr mitbekommt, wie der frustrierte Roger direkt neben ihr telefonischen Kontakt zu seiner alten Flamme Joan aufnimmt.
Während Roger in den Folgemonaten mit dem Aufbau der neuen Werbeagentur Sterling Cooper Draper Pryce beschäftigt ist, kostet Jane weiterhin ihr sorgloses Leben an der Seite des erfolgreichen Geschäftsmannes aus. Auf der Suche nach einer sinnvollen Beschäftigung setzt sie es sich zwischenzeitlich in den Kopf, den mittlerweile geschiedenen Don unbedingt an die Frau bringen zu müssen. Widerwillig lässt der Kreativdirektor sich auf eine Verabredung mit ihrer Bekannten Bethany Van Nuys ein, doch der Kontakt verläuft letztlich im Sand. Nach der gescheiterten Verkupplungsaktion versucht Jane sich alternativ als Jobvermittlerin, und das mit deutlich mehr Erfolg: Sie verschafft ihrem Cousin Danny Siegel ein interessantes, wenn auch nur kurzlebiges Engagement als Werbtexter bei SCDP. Was Jane nicht ahnt, ist, dass Roger unterdessen seine Affäre mit Joan wieder aufleben lassen hat. Vielmehr fühlt sie sich ihrem Gatten näher denn je, was sie zum Ausdruck bringt, indem sie ihn mit den ersten gebundenen Exemplaren seiner Memoiren, "Sterling's Gold", überrascht.
Im Laufe der Zeit macht sich dann aber auch auf Janes Seite Ernüchterung breit, was ihre Ehe mit Roger betrifft. Sie begleitet ihn zwar weiterhin zu gesellschaftlichen Verpflichtungen wie der Feier zu Dons 40. Geburtstag, doch der Umgangston des einst so unzertrennlichen Paares wird zunehmend rauer. Jane sucht schließlich sogar eine Therapeutin auf, weil sie sich von Roger entweder missverstanden oder komplett ignoriert fühlt, und auch ihrem Kinderwunsch erteilt er eine Absage. Zu einem Wendepunkt in ihrer Beziehung kommt es dann, als Jane ihn davon überzeugen kann, im Kreise ihrer Freunde LSD zu konsumieren. Die Erfahrung erweist sich für beide als Offenbarung, wenn auch mit unerwarteten Konsequenzen. Im Drogenrausch diskutieren sie nämlich die Möglichkeit, sich in beiderseitigem Einverständnis voneinander zu trennen. Während Jane dies am nächsten Morgen schon wieder vergessen zu haben scheint, macht der sichtlich befreite Roger sogleich Nägel mit Köpfen, verabschiedet sich von seiner Frau und zieht in ein Hotel. Als Jane erkennt, was sie mit dem LSD-Trip angerichtet hat, bricht sie in bittere Tränen aus.
Jane nimmt Roger die überstürzte Scheidung sehr übel und möchte am liebsten gar nichts mehr mit ihm zu tun haben. Dementsprechend reserviert reagiert sie, als ihr Ex-Mann sie um einen großen Gefallen bittet, nämlich eine Begleitung zum Abendessen mit dem potentiellen SCDP-Neukunden Manischewitz. Ihr Auftreten als jüdische Vorzeigegattin an seiner Seite würde bestimmt Eindruck schinden, so der erfahrene Kundenbetreuer. Zögerlich willigt Jane ein, allerdings nur unter der Bedingung, dass Roger ihr eine neue Wohnung spendiert, in der sie nicht alles an ihre gemeinsame Vergangenheit erinnert. Beide Seiten erfüllen daraufhin ihren Teil der Abmachung und landen nach dem erfolgreich absolvierten Geschäftsessen in Janes frisch bezogenem Apartment, wo sie übereinander herfallen. Am nächsten Tag bereut Jane diesen Ausrutscher zutiefst, da sie nun erst recht wieder alles an Roger erinnern wird in ihrem neuen Zuhause. Letztlich gelingt es ihr aber, einen Schlussstrich zu ziehen und Roger wieder unvoreingenommen gegenüberzutreten. So nimmt sie etwa aus freien Stücken an der Trauerfeier zu Ehren ihrer verstorbenen Ex-Schwiegermutter teil, um Roger moralischen Beistand zu leisten.
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