Glen Bishop
Glen Bishop, der neunjährige Sohn von Helen Bishop, ist ein auffallend schüchterner und introvertierter Junge. Die Trennung seiner Eltern und der damit einhergehende Umzug nach Ossining, in die Nachbarschaft der Drapers, haben ihm sichtlich zugesetzt. Insbesondere der Umgang mit Gleichaltrigen fällt Glen schwer, was zur Folge hat, dass er sehr auf seine Mutter fixiert ist und in der Öffentlichkeit nur ungern von ihrer Seite weicht.
Eines Tages muss Helen unerwartet bei der Kennedy-Wahlkampagne aushelfen und bittet daher Betty Draper, für ein paar Stunden auf Glen und dessen kleine Schwester aufzupassen. Betty willigt ein und unterhält sich zunächst sehr gut mit dem Jungen. Ehe sie sich jedoch versieht, folgt ihr Glen auf die Toilette und lässt sich nur mit Mühe und Not abwimmeln. Betty stellt ihn empört zur Rede, woraufhin er sich entschuldigt und ihr gesteht, dass er dies nur getan habe, weil er sie so wahnsinnig schön findet. Betty fühlt sich geschmeichelt und ist sogar bereit, Glen eine Haarlocke von sich zu schenken. Als Helen später davon erfährt, untersagt sie Glen jeglichen Kontakt zu Betty. Zufällig treffen die beiden jedoch erneut aufeinander, kurz nachdem Betty die Wahrheit über Dons heimliche Abmachung mit Dr. Arnold Wayne erfahren hat. Aufgewühlt und enttäuscht, sucht sie ausgerechnet beim jungen Glen Trost. Sie habe sonst niemanden zum Reden, erklärt Betty ihm unter Tränen. Er wünschte, er wäre älter, entgegnet dieser mitfühlend.
Monate später vernimmt Betty, die nach der vorübergehenden Trennung von Don alleine zu Hause ist, seltsame Geräusche aus dem Garten. Zur ihrer Überraschung findet sie dort Glen vor, der offenbar seit mehreren Tagen in Sally Drapers Spielzeughaus untergekommen ist. Er ist von daheim weggelaufen, weil seine Mutter sich angeblich kaum mehr um ihn kümmert. Betty holt den Jungen zu sich ins Haus, wo die beiden sich erneut nett miteinander unterhalten. Beim gemeinsamen Fernsehen fasst Glen jedoch unerwartet Bettys Hand und bietet ihr an, sie aus ihrer misslichen Lage zu befreien und gemeinsam mit ihr zu flüchten. Betty hält dies zunächst für einen Scherz, aber Glen ist die Sache völlig ernst. Im selben Moment kommt Carla mit Sally und Bobby nach Hause, was Betty die Gelegenheit gibt, in einem unbeobachteten Moment Glens Mutter zu verständigen. Helen, die sich bereits furchtbare Sorgen um ihren Sohn gemacht hat, holt ihn umgehend ab und hält ihm eine Standpauke. Glen wiederum ist schwer enttäuscht von Betty und wirft ihr beim Verlassen des Hauses an den Kopf, sie zu hassen.
Nachdem Helen ein zweites Mal geheiratet hat, unterstützt Glen seinen neuen Stiefvater in der Adventszeit beim Weihnachtsbaumverkauf. Zufällig trifft er dabei auf Sally, die sich mit ihrer Familie nach einem passenden Baum umschaut. Die beiden kommen ins Gespräch und stellen fest, dass sie als Scheidungskinder nun einiges gemeinsam haben. Sally bewundert den selbst gemachten Lanyard an seinem Taschenmesser, muss dann aber überstürzt aufbrechen. Glen ruft ihr hinterher, sie bei Gelegenheit anzurufen, was er wenig später auch tut. Im Laufe des Telefonats teilt Sally ihm mit, wie sehr sie das Leben in Ossining mittlerweile hasse, weil sie in ihrem Zuhause so vieles an Don erinnere. Glen nimmt dies zum Anlass, um eines Abends, als die Familie Francis gerade unterwegs ist, in ihr Haus einzubrechen und zusammen mit einem Freund alles bis auf Sallys Zimmer zu verunstalten. Diese findet nach ihrer Heimkehr Glens Lanyard auf ihrem Kopfkissen und weiß die Geste zu schätzen.
In den darauf folgenden Wochen und Monaten treffen sich die beiden regelmäßig nach der Schule bei einer nahe gelegenen Hütte am Waldrand. Dort reden sie über Gott und die Welt, beispielsweise Glens neu entdeckte Leidenschaft für Football oder Sallys Therapie bei Dr. Edna sowie das angespannte Verhältnis zu ihrer Mutter. Als die nichts ahnende Betty eines dieser heimlichen Treffen vom Auto aus beobachtet, stürmt sie den Kindern hinterher und verbieten ihnen fortan jeglichen Kontakt zueinander. Wenig später beschließt sie aufgrund des schlechten Einflusses, den Glen ihrer Ansicht nach auf ihre Tochter ausübt, den längst überfälligen Umzug von Ossining nach Rye endgültig in die Wege zu leiten.
Unmittelbar vor der Übersiedelung taucht Glen unangekündigt im Hause Francis auf, um sich persönlich von Sally zu verabschieden. Dabei trifft er auf Haushälterin Carla, die ihm trotz anfänglicher Skepsis erlaubt, dem Mädchen einen kurzen Besuch abzustatten. Sally fällt der Abschied von dem lieb gewonnen Freund sichtlich schwer, doch dieser tröstet sie, indem er ihr ein Wiedersehen verspricht, sobald er alt genug zum Autofahren ist. Glen will das Haus gerade wieder verlassen, als plötzlich Betty unter der Tür steht und ihren Augen nicht traut. Sie jagt den Jungen nach einer lautstarken Konfrontation davon und feuert Carla dafür, ihn in die Nähe ihrer Tochter gelassen zu haben.
Wenig später beginnt Glen seine Ausbildung an der renommierten Hotchkiss School in Lakesville, Connecticut, bleibt aber weiterhin in telefonischem Kontakt zu Sally. Dabei tauschen sie sich nicht nur regelmäßig über ihr Leben aus, sondern schmieden auch Pläne über ein mögliches Wiedersehen. Als Sally dann eines Tages unbeaufsichtigt in der New Yorker Wohnung ihres Vater zurückgelassen wird, nutzt sie diese Gelegenheit, um Glen zu sich einzuladen. Bereitwillig nimmt er die lange Zugfahrt auf sich und verbringt mit seiner Freundin einen netten Nachmittag im Museum. Plötzlich steht er jedoch allein da, nachdem Sally überraschend ihre erste Regelblutung bekommen hat und ohne Verabschiedung zu ihrer Mutter geflüchtet ist. Glen kehrt schließlich irritiert in das Apartment der Drapers zurück, wo er von Megan empfangen und über Sallys Verbleib ausgefragt wird. Nach ein paar Stunden des bangen Wartens klärt sich die Sache zur allgemeinen Erleichterung auf, und Glen wird von Don nach Lakesville zurückgebracht.
Zu einer weiteren Begegnung kommt es, als Sally ihren neuen Mitschülerinnen an der Miss Porter's School imponieren will und Glen bittet, mit Alkohol im Wohnheim vorbeizuschauen. Dieser zögert nicht lange und steht kurz darauf zusammen mit seinem Kumpel Rolo auf der Matte. Die beiden Jungs genießen die Aufmerksamkeit der abenteuerlustigen Mädchen sichtlich, wobei Glen besonders an Sallys Freundin Mandy Gefallen findet. Kaum haben sich die beiden aber zurückgezogen, ereilt Glen ein Hilferuf von Sally, die gegen ihren Willen von Rolo umgarnt wird. Es kommt zu einer wilden Schlägerei, ehe sich die Jungs wieder beruhigen und genervt auf den Nachhauseweg machen. Zuvor meint Glen aber noch zu Sally, dass sie in Kontakt bleiben solle.
Im Sommer 1970 schaut Glen unangekündigt bei Sally in Rye vorbei, um mit ihr und seiner neuen Freundin Paula etwas zu unternehmen. Im Zuge dessen trifft er erstmals seit Jahren wieder auf Betty, die den ehemaligen Nachbarsjungen erst gar nicht erkennt, sich dann aber angeregt mit ihm unterhält. Die Stimmung kippt jedoch, als Glen verkündet, dass er sich zum Militär gemeldet hat und bald in den Vietnamkrieg ziehen wird. Während Betty dies als eine ehrenwerte Geste anerkennt, reagiert Sally fassungslos und zieht sich ohne Verabschiedung in ihr Zimmer zurück. Am Tag darauf schaut Glen erneut im Hause Francis vorbei und gesteht Betty, nicht freiwillig nach Vietnam zu gehen, sondern es nur zu tun, um seinen verärgerten Stiefvater nach seinem vorzeitigen Schulabbruch zu besänftigen. Betty spricht Glen Mut zu und nimmt ihm den Annäherungsversuch, den der sichtlich mitgenommene Junge anlässlich ihrer Verabschiedung wagt, nicht weiter übel.
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