Bobby Singer
Bobby betreibt einen Schrottplatz, doch eigentlich ist er wie Sam und Dean ein Jäger. Im Gegensatz zu diesen fährt er jedoch seltenst durch das Land auf der Suche nach der nächsten Jagd. Bobby fungiert durch sein großes Wissen eher als eine Art Berater. Er besitzt in seinem Haus eine umfangreiche Sammlung von Büchern und Artefakten, die sich mit dem Übernatürlichen beschäftigen. Seine Spezialität sind Dämonen. Bobby wirkt wie ein forscher Mann in etwa John Winchsters Alter. Mit ihm ist Bobby sehr lange befreundet. Jedoch hat es den Anschein, dass die beiden im Streit auseinander gegangen sind.
Bobby hilft den Brüdern, Meg Masters, eine Dämonin, zu fangen und anschließend zu exorzieren. Bobbys Hund wird von Meg getötet, als sie auf das Gelände des Schrottplatzes kommt.
Nachdem die Winchesters durch einen Zusammenstoß vom Chevy Impala mit einem von einem Dämon gesteuerten LKW verletzt wurden, liegen sie nun im Krankenhaus. Am schwersten hat es Dean getroffen, er liegt im Koma. Bobby besucht die Jungs im Krankenhaus, wo er für Sam einige Dinge von einer Liste besorgt, die Sam von John bekommen hatte. John hatte Sam erzählt, dass diese Gegenstände einen Dämon fernhalten würden. Bobby erkennt sofort, dass John mit diesen Sachen auf keinen Fall einen Dämon abschrecken will, er weiß, dass John den gelbäugigen Dämon beschwören will. Trotzdem besorgt er die gewünschten Gegenstände. Hier zeigt sich wie loyal Bobby gegenüber seinen Freunden ist. Hat er einmal jemandem zu einem Teil seines Lebens gemacht, lässt er ihn so schnell nicht mehr fallen, auch wenn er weiß, dass die Person etwas Dummes oder Falsches tun will.
Nachdem John sein Leben für Dean gab, sind Sam und Dean auf Bobbys Schrottplatz. Hier erholen sie sich vom Verlust des Vaters. Dean repariert seinen Impala, der bei dem Crash einen Totalschaden erlitten hat. Bobby hatte den Wagen aus dem Polizeigewahrsam geholt, um ihn zum einen auf seinem Schrottplatz zu verwahren und zum anderen, damit niemand die große Waffensammlung im Kofferraum entdeckt. In dieser Zeit lernen die Brüder Ellen und Jo Harvelle kennen.
Nachdem der Fall gelöst ist, verbringen Sam und Dean noch einige Zeit bei Bobby, wo Dean seinen Wagen vollends repariert. Hier zeigt sich ganz deutlich, dass Bobby sich nach dem Tod Johns als Vaterfigur sieht. Er gibt diesen im Grunde fremden Brüdern einen Ort, an dem sie sich ausruhen können. Einen Menschen, auf den sie sich verlassen können.
Als Sam besessen ist, hilft Bobby Dean, ihn auszutreiben. Bobby traut niemandem wirklich, denn er unterzieht Sam einem Test, indem er Weihwasser in sein Bier mischt, um so festzustellen, ob Sam wirklich der ist, für den er sich ausgibt. Er bleibt ruhig und handelt nach bestimmten Mustern, die ihn vor dem Bösen, das er jagt, schützen. Bobby kann schnell kombinieren und handelt erst, nachdem er nachgedacht hat. So tötet er Sam nicht, als er feststellt, dass sich Meg in seinen Körper eingesperrt hat, sondern überlegt sich eine Lösung, die Innovation und Intelligenz vereint: Er zerstört das Zeichen, das Meg in Sams Körper hält, ohne Sam selbst in Gefahr zu bringen. Anschließend schützt er die Brüder davor, wieder von einem Dämon besetzt zu werden.
Bobby ist es, der den Trickster erkennt und den Brüdern hilft, ihn loszuwerden. Er ist also nicht nur Experte im Bereich Dämonen, sondern sein Jägerwissen reicht weiter, als nur auf ein Teilgebiet, wie zum Beispiel bei Gordon, der vorwiegend Vampire jagt.
Als Sam in Deans Armen stirbt erkennt Bobby, dass Dean loslassen muss. Er selbst leidet stark darunter, dass Sam tot ist, doch er weiß, dass sie seine Leiche nicht aufbewahren dürfen, dass sie sie unbedingt verbrennen müssen. Doch Dean weigert sich und verkauft seine Seele an den Teufel, damit Sam wieder lebt. Bobby kann das nicht verstehen und schreibt Dean an. Es zeigt sich, dass er die Brüder mehr als alles auf der Welt liebt. Er macht sich Sorgen um sie, trauert, als Sam stirbt und leidet sehr darunter, als Dean sich selbst verkauft, um Sam zu retten. Für ihn sind sie die Söhne, die er nie hatte.
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